Thiolate

Thiolate
Exemple de thiolates. De hat en bas : formule générale des thiolates, un thiolate de lithium, un thiolate de sodium, thiométhylate de sodium, thiométhylate de lithium et thiophénolate de sodium. L'anion thiolate en bleu, R représente un substituant organique (alkyle, aryle, alcényle, alkylaryle, etc.).

Le terme thiolate (parfois mercaptide) désigne les anions issus de la déprotonation des thiols, c'est à dire la base conjuguée des thiols, mais aussi les sels (métalliques ou autres) de thiols. Les thiolates sont les équivalents soufrés des alcoolates. Leur formule générale est (RS)nM (R= substituant, S/ souffre, M: cation métallique).

Sommaire

Caractéristiques

Dans leur forme pure, les thiolates sont des solides hygroscopiques fortement basiques, l'humidité de l'air pouvant les faire fondre lentement. Ils sont plus résistants à l'eau que les alcoolates[1], étant en général des bases plus faible que l'ion hydroxyde. Les thiolates de plomb(II) et de mercure(II) sont peu solubles et comme d'autre complexes de métaux lourds des composés covalents[2].

Synthèse

Les thiolates peuvent être obtenus par réaction entre un thiol et un métal alcalin. Ils peuvent aussi être obtenus par réaction entre une base forte (plus forte que le thiolate) et le thiol, par exemple l'amidure de sodium. Contrairement aux alcoolates, les thiolates peuvent être obtenus en solution aqueuse. Les ions hydroxydes étant des bases plus fortes que les ions thiolates, il est possible d'obtenir un thiolate par réaction entre un thiol et un hydroxyde alcalin. Par exemple, il est possible d'obtenir le thiophénolate de sodium par l'action de la soude sur le thiophénol:

Synthèse du thiophénolate de sodium à partir du thiophénol


Réactions et utilisations

Les thiolatess sont utilisés dans la synthèse de thioéthers (R-S-R), par une réaction similaire à la synthèse de Williamson (substitution nucléophile d'un halogénoalcane par un thiolate).

Notes et références

  1. (de) Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 860.
  2. (de) Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 475, ISBN 3-342-00280-8.

Voir aussi


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Thiolate de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Thiolate — von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumthiolates und eines Lithiumthiolates. Formel von Natriumthiomethylat, Lithiumthiomethylat und Natriumthiophenolat. Das Thioalkoholat Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein Organyl Rest (Alkyl… …   Deutsch Wikipedia

  • thiolate — tioliatas statusas T sritis chemija formulė RSM atitikmenys: angl. mercaptide; thiolate rus. меркаптид; тиолят …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • thiolate — noun any derivative of a thiol in which a metal atom replaces the hydrogen attached to sulfur RSH => RSM …   Wiktionary

  • Disulfide bond — In chemistry, a disulfide bond (Br.E. disulphide bond) is a covalent bond, usually derived by the coupling of two thiol groups. The linkage is also called an SS bond or disulfide bridge. The overall connectivity is therefore R S S R. The… …   Wikipedia

  • Thiol-disulfide exchange — is a chemical reaction in which a thiolate group mathrm{S}^{ } attacks a sulfur atom of a disulfide bond S S . The original disulfide bond is broken, and its other sulfur atom (green atom in Figure 1) is released as a new thiolate, carrying away… …   Wikipedia

  • Réaction de Herz — La Réaction de Herz, du nom du chimiste Richard Herz, la conversion de dérivés de aniline (1) en sels de Herz (2) avec du dichlorure de disoufre, suivi par une hydrolyse du dit sel (2) en le thiolate de sodium correspondant (3) [1]: Sommaire …   Wikipédia en Français

  • Thiol — with a blue highlighted sulfhydryl group. In organic chemistry, a thiol (   …   Wikipedia

  • Isopenicillin-N synthase — (IPNS) is a non heme iron dependent enzyme belonging to the oxidoreductase family. This enzyme catalyzes the formation of isopenicillin N from δ (L α aminoadipoyl) L cysteinyl D valine (LLD ACV).:N [(5S) 5 amino 5 carboxypentanoyl] L cysteinyl D… …   Wikipedia

  • organosulfur compound — ▪ chemical compound Introduction also spelled  organosulphur compound , also called  organic sulfur compound   a subclass of organic substances that contain sulfur and that are known for their varied occurrence and unusual properties. They are… …   Universalium

  • Cysteine — Not to be confused with cystine. CYS redirects here. CYS may also refer to California Youth Symphony. L Cysteine …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”