Biuret

Biuret
Biuret
Formule en bâton du biuret
Modèle stérique du biuret
Général
Nom IUPAC N-(1-aminovinyl)éthène-1,1-diamine
Synonymes 2-imidodicarbonyl diamide, carbamylurée, imidodicarbonyl diamide, allophanamide
No CAS 108-19-0
No EINECS 203-559-0
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,08 ± 0,0032 g·mol-1
C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 186 à 189 °C (se décompose)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le terme biuret désigne deux notions en chimie organique :

  • Le biuret est un composé obtenu par condensation de l'urée, équivalent à deux molécules d'urée moins une d'ammoniac. Ses caractéristiques sont illustrées dans le tableau ci-contre. Dans les conditions normales de température et pression, il apparaît sous forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau chaude et se décomposant de 186 à 189 °C. Le composé peut être préparé en chauffant l'urée au-delà de son point de fusion, à laquelle température l'ammoniac est expulsé.
2 CO(NH2)2 → H2N-CO-NH-CO-NH2 + NH3

Cette réaction apparaît lors de la phase de concentration et de cristallisation lors de la production industrielle de l'urée comme engrais. Le biuret étant un toxique pour les végétaux, sa teneur dans les engrais azotés doit etre inférieure à 1.2% selon la norme NF U42-001.

  • Un biuret est aussi un groupe fonctionnel, et une classe de composés organiques de structure générale RHN-CO-NR-CO-NHR; Il s'agit en clair de composés apparentés au biuret, où un ou plusieurs résidus organiques, R, se substituent aux hydrogènes liés à l'azote. Les biurets peuvent être préparés par trimérisation d'isocyanates.
    Par exemple, le trimère de l'1,6-hexaméthylène diisocyanate est également connu comme HDI-biuret.

Le réactif du biuret est utilisé dans le test au biuret pour mesurer les protéines, non parce que le réactif contiendrait un biuret, mais parce que les protéines réagissent de la même façon que les biurets en réponse au cuivre.

Voir aussi

Composés apparentés:


Fiche de données de sécurité

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Biuret de Wikipédia en français (auteurs)

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