327-97-9

Acide chlorogénique

Acide chlorogénique
trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate
Général
Nom IUPAC	3-[ [3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylique acide
Synonymes	Acide 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinique Acid 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinique Acide 3-O-Caffeoylquinique Acide hlorogenique Chlorogenate
No CAS	327-97-9 trans 202650-88-2
No EINECS	206-325-6
PubChem	9476
SMILES	O[C@@H]2[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H]2OC (=O)\C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O eMolecules PubChem
Apparence	Solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H18O9  [Isomères]
Masse molaire	354,3087 g∙mol-1 C 54,24 %, H 5,12 %, O 40,64 %,
pKa	2,66 (27 °C)[1]
Propriétés physiques
T° fusion	207 à 209 °C
Solubilité	40 g⋅L-1 (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique	1,28 g⋅cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S25 : Éviter le contact avec les yeux. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases S : 24, 25, 28, 37, 45,
NFPA 704
0 1 0
Composés apparentés
Autres composés	Acide dicaféylquinique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chlorogénique est un acide produits par les plantes (ex pelure de la pomme de terre) et qui chez certaines plantes (ex : artichaut ou piloselle) est le précurseur de l'acide dicaféylquinique (ou cynarine); un composé biochimique (polyphénol) qui est un antioxydant biosynthétisé réputé avoir des propriétés intéressantes pour le foie et la vésicule biliaire.

Le terme acides chlorogéniques désigne aussi une famille d'acide de structure chimique similaires a l'acide chlorogénique, ceux-ci semblent eux-mêmes avoir des propriétés bactéricides, fongicides et antivirales.

Description

Structurellement, l'acide chlorogénique est un ester formé à partir de certains trans acide cinnamique et de (L)-acide quinique (acide 1L-1(OH),3,4/5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique)^[2].

Propriétés chimiques

L'acide chlorogénique est l'un des principaux composés phénoliques du café, également trouvé chez certaines plantes où on peut l'isoler dans les feuilles ou fruits^[3]. Ce composé depuis longtemps connu comme antioxydant, ralentit aussi le relarguage du glucose dans le flux sanguin après un repas^[4].

l'isomérisation d'acides chlorogéniques a été rapportée (3 isomerisations de l'acide quinique en position 3, (3-CQA), 4 (4-CGA) and 5 (5-CQA). L'isomérisation en position 1 et 6 has n'a pas encore été décrite^[5].

Importance biologique

L'acide chlorogénique est un élément important du métabolisme végétal. Comme l'acide cafféique, c'est un antioxidant (in vitro) et un inhibiteur de certains esters jouant un rôle dans l'apparition de tumeurs, et il pourrait peut-être jouer un rôle préventif dans l'apparition de diabète de type 2^[6] et pour la prévention de maladies cardiovasculaires^[7].

Applications industrielles et pharmaceutiques

L'acide chlorogénique semble avoir des propriétés antivirales^[8] et antibactériennes^[9] et antifongiques^[10] avec une toxicité et des effets secondaires faibles et des propriétés ne conduisant pas à l'apparition de résistance microbienne.

Des usages potentiels pourraient concerner la pharmacie, mais aussi l'alimentation, des additifs alimentaires et cosmétiques.

Un acide chlorogénique est vendu sous la marque commerciale Svetol en Norvège et au Royaume-Uni comme additif alimentaire utilisé dans le café, des chewing-gums, et produits visant à faire perdre du poids^[11],[12].

Etudes récentes

Des acides chlorogeniques ont aussi été testées chez l'animal (in vitro) pour inhiber l'hydrolyse irréversible de l'enzyme glucose-6-phosphate. Ce mécanisme permet à l'acide chlorogénique de réduire la glycogénolyse hépatique (transformation du glycogène en glucose) et de réduire l'absorption de nouveau glucose. De plus, des études sur l'animal in vivo laissent penser que l'administration d'acide chlorogénique pourrait avoir des effets sur le pic hyperglycémique résultant de la glycogénolyse induit par l'administration de glucagon (hormone hyperglycémiante), avec réduction du taux de glucose sanguin et augmentation des concentrations de glucose-6-phosphate et glycogène à l'intérieur du foie^[13].

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} (en) ChemIDplus, « Chlorogenic acid - RN: 327-97-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
2. ↑ (en) Clifford, M. N., '«Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. », Journal of the Science of Food and Agriculture, volume 79, pages=362–372, 1999 (DOI:10.1002)
3. ↑ (en) Clifford, M. N. « Methods in Polyphenol Analysis », chap 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, Editeur : C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.), pour la Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, pages 314 à 337 (ISBN 0-85404-580-5)
4. ↑ (en) Johnston K. L. et Clifford, M.N.; Morgan, L.M., « Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine »., American Journal of Clinical Nutrition, Vol 79, Tome 4, pages 728–733, 2003, Voir (PMID 14522730)
5. ↑ (en) Source déjà citée (Journal of Agriculture and Food chemistry, vol 51, 2003)
6. ↑ (en) Paynter, Nina P. et Yeh, H.C.; Voutilainen, S.; Schmidt, M.I.; Heiss, G.; Folsom, A.R.; Brancati, F.L.; Kao, W. H. L., « Coffee and Sweetened Beverage Consumption and the Risk of Type 2 Diabetes Mellitus », dans le American Journal of Epidemiology, 2006, vol 164, tome 11, pages 1075–1084, publié par Oxford Journals ; (résumé) ; (DOI:10.1093/aje/kwj323)
7. ↑ (en) Lincoln W. Morton, et Rima Abu-Amsha Caccettah; Ian B. Puddey and Kevin D. Croft, « Chemistry And Biological Effects Of Dietary Phenolic Compounds: Relevance To Cardiovascular Disease », dans Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology, 2000, vol 27, tome 3, pages 152–159 (DOI:10.1046/j.1440-1681.2000.03214.x)
8. ↑ (en) Jassim S.A.A. et Naji, M.A. ; « Novel antiviral agents: a medicinal plant perspective », dans Journal of Applied Microbiology (volume 95, Issue 3, pages 412 à 427, 2003 (DOI:10.1046/j.1365-2672.2003.02026.x)
9. ↑ (en) Sotillo, D.R. & Hadley, M.; Wolf-Hall, C. « Potato Peel Extract a Nonmutagenic Antioxidant with Potential Antimicrobial Activity », dans Journal of Food Science 1998 (vol 63, partie 5, page 907), DOI:10.1111/j.1365-2621.1998.tb17924.x
10. ↑ (en) Bowels Bobby L & Miller, A.J. « Caffeic Acid Activity Against Clostridium botulinum Spores » dans le Journal of Food Science (1994, volume 59, partie 4, p 905), Blackwell Publishing DOI:10.1111/j.1365-2621.1994.tb08154.x
11. ↑ (en) Ventures Energix, « Coffee Slender, How does it work. » Voir, vu le 2007-05-26
12. ↑ (no)Ventures Energix, « Studier viser at Coffeeslender virker! » Voir (commercial ?) 2007-05-26
13. ↑ (en) Harding Anna, « Coffee can be good for you, experts say » Voir (accès le 2007-05-26)

Voir aussi

Articles connexes

• Artichaut
• Acide dicaféylquinique (cynarine)

Liens externes

• MSDS

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