Bromure de méthyle

Bromométhane

Bromométhane
Général
Synonymes	Bromure de méthyle Monobromométhane
No CAS	74-83-9
No EINECS	200-813-2
PubChem	6323
SMILES	CBr eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/CH3Br/c1-2/h1H3
Apparence	gaz comprimé liquefié, incolore et inodore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3Br  [Isomères]
Masse molaire	94,939 g∙mol-1 C 12,65 %, H 3,19 %, Br 84,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-94 °C[1]
T° ébullition	4 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1.5 ml/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.7[1]
T° d’auto-inflammation	537 °C[1]
Point d’éclair	< -20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 10-16[1]
Pression de vapeur saturante	1420 mmHg à 20 °C
Point critique	508 K (235 °C) 48 bar
Point triple	178,5 K (-94,5 °C) ? bar
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	200,4 J/mol•K
ΔfH0gaz	-218.5 kJ/mol
ΔfH0liquide	-249,4 kJ/mol
ΔfusH°	5,7 kJ/mol
S	32,3 J/mol•K
ΔvapH°	31,3 kJ/mol
Cp	125.5 J/mol•K (liquide) 75 J/mol•K (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 602-002-00-2 Classification : Muta. Cat. 3; R68 - T; R23/25 - Xn; R48/20 - Xi; R36/37/38 - N; R50 - N; R59 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R59 : Dangereux pour la couche d’ozone. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R48/20 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. Phrases S : S15 : Conserver à l’écart de la chaleur. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S59 : Consulter le fabricant/fournisseur pour des informations relatives à la récupération/au recyclage. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/39 : Porter un vêtement de protection approprié et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 23/25, 36/37/38, 48/20, 50, 59, 68,
Phrases S : 1/2, 15, 27, 36/39, 38, 45, 59, 61, [2]
Transport
26    1062    Code Kemler : 26 : gaz toxique Numéro ONU : 1062 : BROMURE DE MÉTHYLE Classe : 2.3 Étiquette : 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). Emballage : - [3]
NFPA 704
1 3 0
SIMDUT[5]
A, D1A, D2B, E, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 480 kPa D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 2.3 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Toxicité chronique E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'humain Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[6]
Danger H301, H315, H319, H331, H335, H341, H373, H400, EUH059, H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques EUH059 : Dangereux pour la couche d'ozone
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Ingestion
Autre	dépression du système nerveux central. Dommages au foie et aux reins. Arrêt respiratoire.
Écotoxicologie
LogP	1.19[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bromométhane ou bromure de méthyle est un composé chimique organique halogéné dont la formule chimique est la suivante : CH₃Br.

C'est un gaz toxique, sans couleur et ininflammable sans odeur distinctive. Ses propriétés chimiques sont tout à fait semblables à celle du chlorométhane. Le bromométhane est commercialisé sous différents noms dont les plus connus sont l’Embafume et le Terabol. Il est aussi connu sous l'appellation R40B1. C'est un pesticide (insecticide), de la famille des biocides. Il fait partie des gaz qui détruisent la couche protectrice d'ozone. Il fait partie des gaz réfrigérants.

Origine

Le bromométhane existe en petite quantité dans la nature où il se forme naturellement dans l’océan, probablement synthétisé par les algues et le varech. Il provient également de certaines plantes terrestres, notamment celles de la famille des brassica. Industriellement, il est fabriqué par réaction du méthanol avec l’acide bromhydrique.

Utilisations

Jusqu'à ce que sa production et son usage aient été proscrits par le protocole de Montréal, il était couramment et massivement employé comme agent de stérilisation des sols, principalement pour la production de semences mais également pour certaines cultures maraîchères comme les fraises.
Dans la production de semences, à la différence des cultures végétales, il est d'une importance vitale d’éviter de contaminer la récolte avec d’autres variétés de graines de la même espèce. Par conséquent, les herbicides sélectifs ne peuvent pas être employés. Même s'il est dangereux employer le bromométhane, son usage est considérablement plus sûr et plus efficace que celui des rares autres produits disponibles pour la stérilisation des sols. La suppression de son utilisation pour la production de semences a eu comme conséquence des changements importants dans les pratiques culturales, avec un recours accru aux techniques de désherbage mécanique et aux périodes de jachère.

Le bromométhane a été également utilisé comme fumigant d'usage universel pour éliminer une grande variété de nuisibles, des rats aux insectes, en passant par les champignons microscopiques. Il l'est encore pour certains usages (désinfection de bois importés). Il sert également de précurseur pour la fabrication d'autres produits chimiques, et il a été utilisé comme solvant pour l’extraction des huiles à partir des graines et comme dégraissant de la laine.

Lorsque le protocole de Montréal a sévèrement restreint l'utilisation du bromométhane au plan international, certains pays, dont les États-Unis ont incité à des dérogations pour l’emploi du produit en usage contrôlé. En 2004, la dernière année pour laquelle les données sont disponibles, plus de 3000 tonnes de bromométhane ont été pulvérisées dans les champs californiens.

Destruction de la couche d’ozone

Le bromométhane est sur la liste des substances interdites par le protocole de Montréal à cause des risques de destruction de la couche d’ozone. Puisque le brome est 60 fois plus nocif que le chlore, même une faible quantité de bromométhane suffit à causer des dommages considérables à la couche d'ozone. En 2005 et 2006, cependant, on lui a accordé une dérogation pour un usage contrôlé dans le cadre du protocole de Montréal.

Controverses

Le bromométhane est utilisé pour préparer les terrains de golf et le gazon des surfaces utilisées pour différentes compétitions sportives, en particulier dans les Bermudes. Le protocole de Montréal stipule que l'usage du bromométhane doit être interdit. L’administration de George W. Bush a adopté des dérogations pour empêcher la désorganisation des marchés.

Effets sur la santé

S’il est inhalé à une concentration élevée pendant une période courte, il provoque des maux de tête, des vertiges, des nausées, des vomissements des malaises ; Ces symptômes peuvent être suivis de signes d'excitation nerveuse, convulsions et même de troubles psychiques aigus à type d’agitation maniaque. L’inhalation prolongée à des concentrations plus faibles peut causer une irritation bronchique et des troubles pulmonaires.

Le liquide brûle la peau, provoque des démangeaisons et un érythème, puis des phlyctènes plusieurs heures après contact. Le liquide et le gaz provoquent des brûlures oculaires sévères.

Les niveaux d'exposition pouvant provoquer la mort varient de 1.600 à 60.000 ppm, suivant la durée de l'exposition.

Les atteintes respiratoires, rénales, et neurologiques concernent davantage de personnes. Aucun cas d’effets graves à long terme sur le système nerveux n'a été noté chez l’homme à la suite d’une exposition à des niveaux faibles, mais des études sur les lapins et les singes ont montré des lésions qualifiées de modérées à graves.

Production et dégradation

Les sources de production du CH₃Br comprennent la production océanique, les émissions des plantes et des marais, la combustion de la biomasse, la fumigation des sols, et les gaz d’échappement des véhicules fonctionnant au carburant plombé, ainsi que l’industrie, la production de biens de consommation durable et de denrées périssables. Sa production industrielle décline, mais n'a pas été stoppée, y compris en France^[7]

La dégradation du polluant se fait par décomposition photochimique dans l'atmosphère (réaction avec le radical chimique hydroxyle(OH)) et par oxydation^[8] (qui donne comme produits secondaires BrC(O)CH₃ et BrC(O)H), ou par photodécomposition à des altitudes plus élevées.
A ces moyens d’élimination il faut ajouter les pertes (adsorption, dégradation) dans les sols, la dégradation chimique et biologique dans l'océan, et un certain recyclage par les plantes vertes.

Sources

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} BROMURE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « bromométhane » sur ESIS, consulté le 19 février 2009
3. ↑ Entrée de « Bromomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 février 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Bromométhane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 602-002-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ |http://www.ifen.fr/uploads/media/couche_ozone_01.pdf Données actuelles et prospectives de production pour la France]
8. ↑ Atmospheric Oxidation Mechanism of Bromoethane

Liens externes

• (fr)Fiche internationale de sécurité
• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS
• (fr)Fiche canadienne sur la Lutte antiparasitaire durable et intégrée suppression du bromure de méthyle, 41p,
• Propriétés : NIST WebBook
• MSDS : Hazardous Chemical Database
• ChemSub Online (Bromométhane).

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