Bufoténine

Bufoténine
Bufoténine
Structure de la bufoténine
Structure de la bufoténine
Général
Nom IUPAC 5-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine
No CAS 487-93-4
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,2682 ± 0,0114 g·mol-1
C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion 146 à 147 °C
Solubilité soluble dans l'éthanol et l'éther
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bufoténine ou 5-hydroxy-N,N-diméthytryptamine est un alcaloïde indolique. C'est un dérivé N,N-diméthylé de la sérotonine (5-hydroxytryptamine). On la trouve « sur la peau de crapauds et de grenouilles, dans des champignons, des espèces végétales et chez les mammifères, particulièrement dans le cerveau, le plasma sanguin et l'urine des schizophrènes[2] ».

Elle a été isolée en 1902 par deux physiologistes français, Césaire Phisalix et Gabriel Bertrand[3]. Ils l'ont isolée de la glande parotide d'un crapaud, Bufo alvarius. La bufoténine et la psilocine sont très similaires, puisque l'unique différence entre ces deux molécules est la place du groupe hydroxyl autour de l'anneau indole. Elle possède elle aussi des propriétés hallucinogènes et connait notamment un usage chamanique. C'est un antagoniste de la sérotonine[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b "Bufotenin." CID 10257. Pubchem. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=10257
  3. Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Bufoténine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • BUFOTÉNINE — Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds (Bufo sp.). Il s’agit, en réalité, d’un dérivé de la sérotonine, la N,N diméthyl sérotonine. Administrée à l’homme, la bufoténine provoque des effets mixtes,… …   Encyclopédie Universelle

  • Bufotenine — Bufoténine Bufoténine Structure de la bufoténine Général Nom IUPAC 5 hydroxy N, N diméthytryptamine …   Wikipédia en Français

  • bufotenine — [byo͞o΄fə ten′ēn΄, byo͞o΄fə ten′in] n. [< ModL Bufo, genus name (< L, toad) + ten (< ?) + INE3] a poisonous hallucinogenic alkaloid, C12H16N2O, extracted from toadstools and the skin glands of toads (genus Bufo) or made synthetically …   English World dictionary

  • bufotenine — /byooh feuh ten een, in/, n. Pharm. a hallucinogenic bufotoxin derivative, C12H16N2O, used experimentally for its digitalislike action on the heart. Also, bufotenin /byooh feuh ten in/. [1900 05; < L bufo toad + ten (perh. < Gk tén(on) sinew,… …   Universalium

  • bufotenine and hallucinations —    Bufotenine is also known as bufotenin, dimethyl serotonin, 5 OH dimethyltryptamine (5 OH DMT), N,N dimethyl 5 hydroxytryptamine, and mappine. The name bufotenine was suggested in 1893 by the French scientists Césaire Auguste Phisalix (1852… …   Dictionary of Hallucinations

  • bufotenine — (= 3 (2 (dimethylamino) ethyl) 1H indol 5 ol; mappine) ) An indole alkaloid with hallucinogenic effects, isolated from Piptadenia spp. (Mimosidae) ; first isolated from skin glands of toad ( Bufo sp.) …   Dictionary of molecular biology

  • bufotenine — noun An alkaloid, found in the skins of some toads, related to serotonin …   Wiktionary

  • bufotenine — A psychotomimetic agent isolated from the venom of certain toads (family Bufonidae) and also present in several plants and one of the active principles of cohoba; raises the blood pressure by a vasoconstrictor action and produces …   Medical dictionary

  • bufotenine — n. hallucinogenic alkaloid present in certain plants and animals …   English contemporary dictionary

  • bufotenine — bu·fo·ten·ine …   English syllables

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”