469-83-0

Cafestol

Cafestol
Structure du cafestol, un terpénoïde.
Général
No CAS	469-83-0
SMILES	C1[C@@H]2C[C@@]3(CC[C@H]4[C@@]([C@H]3C1)(C)CCc1c4cco1)C[C@@]2(CO)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H28O3  [Isomères]
Masse molaire	316,4345 g∙mol-1 C 75,91 %, H 8,92 %, O 15,17 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cafestol est une molécule de diterpène (C₂₀H₂₈O₃) se trouvant exclusivement dans les caféiers, en particulier dans leurs graines (grains de café), au même titre que le kahweol.

Source

Le cafestol est présent principalement dans le grain de café sous forme estérifié à des acides gras. On considère parfois qu'il fait partie de la fraction des lipides insaponifiables. On le trouve aussi en concentration moindre sous forme méthylée sur l'atome d'oxygène en position 16 : le 16-O-méthylcafestol.

Dans le grain de café la concentration en cafestol est de l'ordre de 2 à 13 grammes par kilo de grains secs selon l'espèce de caféier ou la variété considérée. Il y en a plus dans l'arabica que dans le robusta^[1].

Structure

Le cafestol comporte en plus d'un noyau diterpènique un hétérocycle de furane et une chaîne glycol.

Propriétés

Un certain intérêt est porté à cette molécule depuis que l'on s'est aperçu qu'elle avait la propriété d'élever légèrement le taux de cholestérol dans le sang^[2].

Le cafestol étant arrêté par les filtres en papier, les boissons à base de café dont la préparation passe par une étape de filtration sur filtre de papier n'en comporte presque plus.

Notes et références

1. ↑ Baukje de Roos et al., 1997. Levels of Cafestol, Kahweol and Related Diterpenoids in Wild Species of the Coffee Plant Coffea. J. Agric. Food Chem., 45, 3065-3069
2. ↑ Rob Urgert et al., 1995. Levels of the Cholesterol-Elevating Diterpenes Cafestol and Kahweol in Various Coffee Brews. J. Agric. Food Chem., 43, 2167-2172

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