But-2-yne

But-2-yne
Formule développée du 2-butyne
Général
Nom IUPAC	but-2-yne crotonylène
Synonymes	diméthylacétylène
No CAS	503-17-3
No EINECS	207-962-2
PubChem	10419
SMILES	CC#CC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6  [Isomères]
Masse molaire[1]	54,0904 ± 0,0036 g·mol-1 C 88,82 %, H 11,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-32,33 °C [2]
T° ébullition	26,85 °C [2]
Solubilité	pratiquement insoluble (eau,20 °C) [3]
Masse volumique	0,69 g·cm-3 équation[4] : $\rho=1.1717/0.25895^{(1+(1-T/473.2 )^{ 0.27289 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K. Valeurs calculées : 0,68558 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 240,91 -32,24 13,767 0,74468 256,4 -16,75 13,48388 0,72937 264,14 -9,01 13,33927 0,72155 271,88 -1,27 13,19232 0,7136 279,63 6,48 13,04289 0,70552 287,37 14,22 12,89081 0,69729 295,11 21,96 12,73592 0,68891 302,85 29,7 12,57799 0,68037 310,6 37,45 12,41682 0,67165 318,34 45,19 12,25214 0,66274 326,08 52,93 12,08366 0,65363 333,83 60,68 11,91106 0,64429 341,57 68,42 11,73397 0,63471 349,31 76,16 11,55193 0,62487 357,06 83,91 11,36445 0,61473 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 364,8 91,65 11,17092 0,60426 372,54 99,39 10,97062 0,59342 380,28 107,13 10,76269 0,58218 388,03 114,88 10,54607 0,57046 395,77 122,62 10,31943 0,5582 403,51 130,36 10,08109 0,54531 411,26 138,11 9,82885 0,53166 419 145,85 9,55977 0,51711 426,74 153,59 9,2697 0,50142 434,49 161,34 8,95258 0,48426 442,23 169,08 8,59886 0,46513 449,97 176,82 8,19196 0,44312 457,71 184,56 7,69814 0,41641 465,46 192,31 7,02445 0,37997 473,2 200,05 4,525 0,24477
Point d’éclair	-25 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 - ? Vol% [3]
Pression de vapeur saturante	0,77 bar à 20 °C 2,165 bar à 50 °C 3,325 bar à 65 °C[3] équation[4] : $P_{vs}=exp(66.592+\frac{-4999.8}{T}+(-6.8387) \times ln (T) + (6.6793E-6) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K. Valeurs calculées : 94 106,26 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 240,91 -32,24 6,1212E3 256,4 -16,75 14 741,33 264,14 -9,01 21 883,71 271,88 -1,27 31 656,73 279,63 6,48 44 730,43 287,37 14,22 61 865,5 295,11 21,96 83 911,06 302,85 29,7 111 800,98 310,6 37,45 146 548,9 318,34 45,19 189 242,56 326,08 52,93 241 037,72 333,83 60,68 303 152,1 341,57 68,42 376 859,67 349,31 76,16 463 485,64 357,06 83,91 564 402,27 T (K) T (°C) P (Pa) 364,8 91,65 681 025,86 372,54 99,39 814 814,91 380,28 107,13 967 269,56 388,03 114,88 1 139 932,46 395,77 122,62 1 334 390,97 403,51 130,36 1 552 280,66 411,26 138,11 1 795 290,27 419 145,85 2 065 167,87 426,74 153,59 2 363 728,33 434,49 161,34 2 692 861,96 442,23 169,08 3 054 544,43 449,97 176,82 3 450 847,73 457,71 184,56 3 883 952,41 465,46 192,31 4 356 160,86 473,2 200,05 4,8699E6
Point critique	50,9 bar, 214,85 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	195,1 J·K-1·mol-1 [2]
ΔfH0gaz	[2]
ΔfusH°	9,2349 kJ·mol-1 à -32,23 °C [2]
ΔvapH°	26,945 kJ·mol-1 à 17,85 °C [2]
Cp	78,02 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) 124,14 J·K-1·mol-1 (liquide,16,85 °C)[2] équation[4] : $C_{P} = (8.8153E4) + (124.16) \times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 240,91 à 300,13 K. Valeurs calculées : 125,171 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 240,91 -32,24 118 060 2 183 244 -29,15 118 448 2 190 246 -27,15 118 696 2 194 248 -25,15 118 945 2 199 250 -23,15 119 193 2 204 252 -21,15 119 441 2 208 254 -19,15 119 690 2 213 256 -17,15 119 938 2 217 258 -15,15 120 186 2 222 260 -13,15 120 435 2 226 262 -11,15 120 683 2 231 264 -9,15 120 931 2 236 266 -7,15 121 180 2 240 268 -5,15 121 428 2 245 270 -3,15 121 676 2 249 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 272 -1,15 121 925 2 254 274 0,85 122 173 2 259 276 2,85 122 421 2 263 278 4,85 122 669 2 268 280 6,85 122 918 2 272 282 8,85 123 166 2 277 284 10,85 123 414 2 282 286 12,85 123 663 2 286 288 14,85 123 911 2 291 290 16,85 124 159 2 295 292 18,85 124 408 2 300 294 20,85 124 656 2 305 296 22,85 124 904 2 309 298 24,85 125 153 2 314 300,13 26,98 125 420 2 319
PCI	-2 576,7 kJ·mol-1 (gaz)[2]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,59 ± 0,03 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xi F+
Symboles : Xi : Irritant F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 12, 36/37/38,
Phrases S : 16, 26, 36,
Transport[3]
339    1144    Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1144 : CROTONYLÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
NFPA 704[7]
1 4 3
Écotoxicologie
LogP	1,46 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le but-2-yne est un alcyne de formule brute C₄H₆. Ce composé est utilisé comme réactif pour la production de l'hexaméthylbenzène^[8]. Le but-2-yne est produit artificiellement, c'est un liquide incolore et volatil à température et pression standards. La complexation du but-2-yne sur des ions de métaux de transition tels Ti, W a donné lieu à de nombreuses études et articles.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} (en) « 2-Butyne » sur NIST/WebBook, consulté le 8 octobre 2009
3. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 2-Butyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
5. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
6. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
7. ↑ UCB Université du Colorado
8. ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000