C20H37N3O13

Hygromycine B

Hygromycine B
Général
Nom IUPAC	O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero- D-galacto- heptopyranosylidene- (1-2-3)-O-beta-D-talopyranosyl (1-5) -2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
No CAS	31282-04-9
No EINECS	250-545-5
PubChem	35766
SMILES	O1[C@@]2(O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]3O2)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](C[C@@H]([C@H]2O)NC)N)O)CO)O)[C@H](O)[C@@H]([C@H]([C@H]1[C@H](CO)N)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1
Apparence	Poudre beige
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H37N3O13  [Isomères]
Masse molaire	527,5201 g∙mol-1 C 45,54 %, H 7,07 %, N 7,97 %, O 39,43 %,
pKa	7,1 et 8,8
Propriétés physiques
T° fusion	160 à 180 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R26 : Très toxique par inhalation. R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36 : Irritant pour les yeux. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R39 : Danger d’effets irréversibles très graves. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R45 : Peut provoquer le cancer. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases R : 22, 26, 26/27/28, 28, 36, 37, 39, 41, 42/43, 45,
Écotoxicologie
DL50	6 mg/kg (souris, IV) 46000 U/kg (souris, oral)[1]
Classe thérapeutique
antibiotique aminoside
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hygromycine B est un antibiotique aminoside produit par la bactérie Streptomyces hygroscopicus. Cette molécule cible aussi bien les bactéries que les cellules eucaryotes (levures et cellules eucaryotes supérieures). Elle entraine la mort des cellules en inhibant la synthèse protéique^[2].

Historique

L'hygromycine B a été développée dans les années 1950, initialement pour une utilisation vétérinaire. Cet antibiotique est d'ailleurs toujours ajouté à la nourriture des porcs et des poulets en tant qu'agent anthelmintique (nom utilisé: Hygromix^[3]).

La bactérie Streptomyces hygroscopicus, responsable de la synthèse de l'hygromycine B, a été isolée en 1953 à partir d'échantillons de terre. Les gènes de résistance à cet antibiotique furent découverts au début des années 1980.

Mode d'action

Comme tous les antibiotiques aminosides, l'hygromycine B entraine la mort cellulaire en inhibant fortement la synthèse protéique. Cette inhibition est due aux effets de l'hygromycine B sur la traduction des ARNs messagers. Cet antibiotique induit une lecture erronée des ARNm ce qui entraine la synthèse de protéines anormales ou tronquée. L'hygromycine B affecte également la translocation ribosomique lors du processus de traduction, le ribosome se déplaçant d'un nombre anormal de bases (plus ou moins que les 3 bases nécessaires) ^[4].

Résistance

L'enzyme Hph (hygromycine B phosphotransférase) est responsable de la résistance à l'hygromycine B. Cette enzyme induit la phosphorylation de l'hygromycine B qui perd alors tout effet biologique. Il existe deux gènes hph codant la Hph: le premier fut découvert chez Streptomyces hygroscopicus, la bactérie qui produit l'hygromycine B, et le second fut découvert dans des plasmides d'Escherichia coli et de Klebsiella pneumoniae ^[5].

Utilisation en biologie

Comme l'ampicilline et la kanamycine, l'hygromycine B est utilisée par les chercheurs en biologie comme agent de sélection. Cet antibiotique permet en effet de sélectionner les bactéries transformées et les cellules eucaryotes transfectées avec un plasmide. Ce plasmide contient un gène d'intérêt et le gène hph. Si les cellules ont bien reçu le plasmide, elles expriment alors la Hph qui leur permet de survivre en présence de l'hygromycine B.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hygromycin B ».

1. ↑ MSDS Hygromycine B (Sigma-Aldrich)
2. ↑ McGuire, Pettinger (1953), "Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic.", Antibiot. Chemother. 3: 1268-1278
3. ↑ Fiche de l'Hygromix, Agence canadienne d'inspection des aliments
4. ↑ Mécanisme d'action sur Hygromycin.net
5. ↑ Résistance à l'hygromycine B sur Hygromycin.net

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