C21H22N2O2

Strychnine

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Strychnine
Molécule de strychnine
Général
No CAS	57-24-9
No EINECS	200-319-7
SMILES	c12[C@@]34[C@@H]5[C@H]6[C@@H]7C(=CCO[C@@H]6CC(N5c1cccc2)=O)C[N@@]([C@@H]3C7)CC4 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16?,17-,19-,20?,21+/m0/s1
Apparence	cristaux inodores et incolores, de goût amer.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H22N2O2  [Isomères]
Masse molaire	334,4116 g∙mol-1 C 75,42 %, H 6,63 %, N 8,38 %, O 9,57 %,
pKa	8.26 (25 °C) [2]
Propriétés physiques
T° fusion	287 °C [2]
Solubilité	160 mg/L (eau, 25 °C) [2] Soluble dans l'alcool et le chloroforme
Masse volumique	(eau = 1) : 1.36[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 614-003-00-5 Classification : T+; R27/28 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R27/28 : Très toxique par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 27/28, 50/53,
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 60, 61, [3]
Transport
66    1692    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1692 : SELS DE STRYCHNINE; ou STRYCHNINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [4]
SIMDUT[5]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[6]
Danger H300, H310, H410, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	2mg/kg (souris, oral) 0.41mg/kg (souris, i.v.) 0.474mg/kg (souris, s.c.) 0.98mg/kg (souris, i.p.) [2]
LogP	1.68[1]
Composés apparentés
Autres composés	Brucine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, fruit du Strychnos nux-vomica. Il est utilisé comme stimulant à très faibles concentrations. C'est le poison classique dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs mais, curieusement, elle n’est pas toxique pour le cochon d’Inde. Cette utilisation est interdite en France depuis 1999.

Propriétés physiques et chimiques

Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.

Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème, Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.

Une vue « 3D » aide à mieux comprendre la complexité structurelle de la molécule.

Effets sur l'être humain

• La strychnine est un stimulant du système nerveux central. Elle accroît le goût, l'odorat et la vue. À dose moyenne, elle augmente l'amplitude respiratoire.
• Thomas Hicks devint champion olympique du marathon en 1904 grâce à deux piqûres de strychnine ^{[réf. nécessaire]}.
• Autre anecdote du type, Dorando Pietri , en 1908, dopé à la strychnine lui aussi, s'effondre dans les derniers mètres alors qu'il mène la course. Les juges le porteront jusqu'à l'arrivée. Il sera disqualifié pour « aide étrangère »^[7].
• À dose létale, 0,2 mg/kg pouvant suffire : spasmes musculaires au bout de 10 à 20 minutes en commençant par la tête et le cou, fortes douleurs, convulsions, arrêt cardiaque, puis la mort par asphyxie. Les meilleurs antidotes sont les barbituriques ^{[réf. nécessaire]}.

Suicides et assassinats à la strychnine

• L'empoisonneur de Lambeth, assassin de quatre prostituées à la strychnine, fut pendu en 1892.
• Le guitariste de blues Robert Johnson aurait été empoisonné à l'aide d'une bouteille de wisky à la strychnine offerte par le tenancier d'un bar jaloux de le voir tourner autour de sa femme en 1938.

Apparitions

Dans les romans policiers

• Par Agatha Christie :
  • La Mystérieuse Affaire de Styles
  • Le Mystérieux Mr Quinn
  • Mort sur le Nil
  • Le Meurtre de Roger Ackroyd
• Par Georges Simenon :
  • Le Chien jaune
• Par Henri Vernes
  • Bob Morane: Le club des longs couteaux
• Par William Burroughs
  • Le Festin nu
• Par Thomas G. Waddell et Thomas R. Rybolt
  • L'affaire des cristaux jaunes
• Par Luke Rhinehart :
  • L'Homme-dé

Dans les nouvelles

• Par Vladimir Nabokov
  • Un coup d'aile
• Par Malcolm Lowry
  • Au-dessous du volcan
• Par Jack London
  • Rien que de la viande

Dans la chanson

• Dans l'album Solace, le groupe canadien Ion Dissonance a une chanson nommée "She's strychnine"
• Strychnine est le nom d'artiste de Gab.357 (ex-Ion Dissonance) dans le groupe de Hip/Hop/Hardcore The Crimson Syndicate (Montréal)
• The Sonics : "strychnine" est une chanson originale du groupe garage des années 60 (album: here are the sonics), reprise plus tard par les Cramps
• Strychnine est un groupe de rock bordelais des années 1980, groupe énergique représentatif de la vague punk-rock français de cette époque.(cf Rock à Bordeaux)
• standard du rock-garage, ce morceau a souvent été repris ou arrangé (cf Tuepogo E64)
• STRYCHNINE xxx: est un groupe de hardcore Nantais comprenant dans leur rang un ex-membre des Tri Bleiz Die [1]
• Dans «Le Roi d'Angleterre», Nino Ferrer chante que «Madame Joséphine nourrit de strychnine toutes ses voisines de l'étage au-dessous»...
• Un des albums du groupe de Death Metal Belge, Aborted est nommé Strychine. 213
• Le pseudonyme du chanteur Billie Joe Armstrong de Green Day dans leur side-project The Foxboro Hot Tubs est "Reverend Strychnine Twitch". Les chansons du groupe font par ailleurs référence à la strychnine dans plusieurs chansons.
• Un album et un titre du groupe The Veils s'intitulent Nux Vomica, dérivé de Strychnos nux-vomica, arbre produisant la Noix Vomique à partir de laquelle est extrait la Strychnine

Au cinéma

• Dans le film d'animation Astérix et Cléopâtre (1968), la strychnine est utilisée comme ingrédient dans la conception du gâteau pour Cléopâtre : Le Pudding à l'Arsenic.
• Dans le téléfilm Psychose IV (1990), il est révélé que le jeune Norman Bates a assassiné sa propre mère accompagnée de son amant en versant de la strychnine dans les rafraichissements qu'il devait leur servir.
• Dans le dernier épisode de Prison Break, saison 4, on tente d'empoisonner Sarah Tancredi à la strychnine dans la prison où elle est enfermée.

Au théâtre

• Dans la pièce Le noir te va si bien, Lady Lucy Guilvaillant secoue une bouteille de cognac en chantant la formule de la strychnine : « C₂₁H₂₂N₂O₂, c'est la formule de la strychnine, C₂₁H₂₂N₂O₂, cela vous tuerait un troupeau de bœufs. »

Dans les jeux

• Strychnine est le nom français d'un personnage féminin de la ville de Big Town dans le jeux vidéo Fallout 3.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} STRYCHNINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) « Strychnine » sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009
3. ↑ « strychnine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
4. ↑ Entrée du numéro CAS « 57-24-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ « Strychnine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 614-003-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ Enrico Benedetto, « Pietri, perdant légendaire » dans Le Monde du 30 septembre 2000, également cité dans Le Monde 2 n°230 du 12 juillet 2008, pp. 58-59

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