C23H52N6O25S3

Néomycine

Néomycine
Général
No CAS	1404-04-2
Code ATC	A01AB08 A07AA01 CA09 AX04 J01GB05 R02AB01 AA03 AA07 AA01 AA01 AA07
DrugBank	DB00994
PubChem	8378
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H46N6O13  [Isomères]
Masse molaire	614,6437 g∙mol-1 C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau (6 g / l pour le sulfate)
Précautions
SIMDUT[1]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL50	2880 mg/kg souris oral 27.6 mg/kg souris i.v. 275 mg/kg souris s.c. 116 mg/kg souris i.p.
sulfate de néomycine
Général
No CAS	1405-10-3
No EINECS	215-773-1
PubChem	6419968
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;3*1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3*(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H52N6O25S3  [Isomères]
Masse molaire	908,879 g∙mol-1 C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %,
Propriétés physiques
Solubilité	500 g/L eau à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 36/37/38, 42/43, 60, 61,
Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 37, 45,
Écotoxicologie
DL50	>8000 mg/kg souris oral (base) 17.4 mg/kg souris i.v. 190 mg/kg souris s.c. 305 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres.

Historique

La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.

Code ATC

• usage parentéral : J01GB05
• antiseptique intestinal : A07AA01
• en stomatologie : A01AB08

Références

1. ↑ « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

Néomycine et son sulfate
Noms commerciaux : BACTEOMYCINE® pommade (France), NEOMYCINE DIAMANT® collyre (France), Néomycine Drossapharm® comprimés (Suisse) (Belgique : uniquement en associations)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous-classe : Aminoside

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