C7H10O5

C7H10O5

Acide shikimique

Acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Général
Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-
1-cyclohexènecarboxylique
No CAS 138-59-0
No EINECS 205-334-2
Propriétés chimiques
Formule brute C7H10O5  [Isomères]
Masse molaire 174,1513 gmol-1
C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion 185 à 187 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).

Son numéro EINECS est 205-334-2.

Biosynthèse

Le phosphoénol pyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déhydroquinate.

Shikimate pathway 1.png

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Shikimate pathway 2.png

Liens externes

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  • Portail de la biologie Portail de la biologie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide shikimique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C7H10O5 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Shikimic acid — Chembox new Name = Shikimic acid ImageFile = Shikimic acid skeletal.png ImageName = Chemical structure of shikimic acid ImageFile1 = Shikimic acid 3D balls.png ImageName1 = 3D model of shikimic acid IUPACName = (3 R ,4 S ,5 R ) 3,4,5 Trihydroxy 1 …   Wikipedia

  • Liste der Säuren — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste mit Säuren — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Sauerstoffsäure — Die folgende Liste zeigt eine Auswahl von Säuren. Aufgelistet sind der gebräuchliche Trivialname der IUPAC Name (die offizielle Bezeichnung) die Summenformel oder eine vereinfachte Strukturformel Die Liste erhebt keinen Anspruch auf… …   Deutsch Wikipedia

  • Acide shikimique — Structure de l acide shikimique Général Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R) 3,4,5 trihydroxycyclohex 1 èn …   Wikipédia en Français

  • Liste der organischen Verbindungen — Auswahl organischer Verbindungen Inhaltsverzeichnis 1 nach Zahl der Kohlenstoffatome geordnet 1.1 C1 1.2 C2 1.3 C3 1.4 C4 1.5 C5 …   Deutsch Wikipedia

  • Shikimat — Strukturformel Allgemeines Name Shikimisäure Andere Namen (3R,4S,5R …   Deutsch Wikipedia

  • Shikimisäure — Strukturformel Allgemeines Name Shikimisäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 138-59-0 — Acide shikimique Acide shikimique Structure de l acide shikimique Général Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R) …   Wikipédia en Français

  • Acide Shikimique — Structure de l acide shikimique Général Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R) …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”