C9H8Cl3NO2S

Captane

Captane
Général
Nom IUPAC	N-(Trichlorométhylthio)cyclohex-4-ène-1,2-dicarboximide
No CAS	133-06-2
No EINECS	205-087-0
SMILES	C1=CCC2C(C1)C(N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2
Apparence	cristaux blancs.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8Cl3NO2S  [Isomères]
Masse molaire	300,589 g∙mol-1 C 35,96 %, H 2,68 %, Cl 35,38 %, N 4,66 %, O 10,65 %, S 10,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	(décomposition) : 178 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : nulle[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.74[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Numéro index : 613-044-00-6 Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R23 : Toxique par inhalation. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 23, 40, 41, 43, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 29, 36/37/39, 45, 61,
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
SGH[3]
Danger H317, H318, H331, H351, H400, H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	2.35[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le captane est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide, et qui appartient à la famille chimique des phtalimides.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2007/5/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 3,3 mg/l,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 67 cm³/g. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 2,5 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 2,8. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,034 mg/l,
• CL50 sur daphnies : 1,5 mg/l,

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,01 mg/kg/j.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} CAPTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
3. ↑ Numéro index 613-044-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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