5-nitro-2-propoxyaniline

5-nitro-2-propoxyaniline[1]
Général
Nom IUPAC	5-nitro-2-propoxyaniline
Synonymes	P-4000 Ultrasüss 1-N-propoxy-2-amino-4-nitrobenzene
No CAS	553-79-7
No EINECS	209-049-4
PubChem	11118
SMILES	c1(c(cc([N+](=O)[O-])cc1)N)OCCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H12N2O3/c1-2-5-14-9-4-3-7(11(12)13)6-8(9)10/h3-4,6H,2,5,10H2,1H3
Apparence	Solide orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	196,2032 ± 0,0093 g·mol-1 C 55,09 %, H 6,16 %, N 14,28 %, O 24,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C [3]
Solubilité	136 mg·l-1 (eau,20 °C)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 5-nitro-2-propoxyaniline, aussi connue sous le nom P-4000, est un composé artificiel au pouvoir sucrant très élevé.

Propriétés physico-chimiques

La 5-nitro-2-propoxyaniline est un composé de formule chimique C₉H₁₂N₂O₃ et sa masse molaire est de 196,20 g/mol. C'est un solide orange légèrement soluble dans l'eau (136 mg·l^-1[3]). Elle est stable dans l'eau chaude et les solutions acides diluées.

La 5-nitro-2-propoxyaniline possède un pouvoir sucrant 4 000 plus sucré que le sucre de table (sur une base massique). C'est de cette propriété qu'elle tire son deuxième nom : P-4000.

Son pouvoir sucrant n'est plus que de 2 300 sur une base molaire relative à une solution de sucrose à 2 %^[4].

Toxicité

À cause de sa toxicité potentielle, la 5-nitro-2-propoxyaniline a été interdite aux États-Unis par la FDA. L'ajout de ce composé dans les aliments est considéré comme une adultération sur la base du code fédéral de 1950 (15 FR 321)^[5].

Notes et références

1. ↑ (en) Merck Index, 12th Edition, 6727.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) « 5-Nitro-2-propoxyaniline » sur ChemIDplus, consulté le 14 février 2011
4. ↑ [PDF] M Laitat, F De Jaeger, M Vandenheede & B Nicks, « Facteurs influençant la consommation alimentaire et les performances zootechniques du porc sevré : perception et caractéristiques de l’aliment. », dans Ann. Méd. Vét, n^o 148, 2004, p. 15-29 [texte intégral (page consultée le 15/07/2008.)] 
5. ↑ (en) Code of Federal Regulations, « Title 21, Volume 3 - PART 189 - Substance prohibited from use in human food. » sur www.cfsan.fda.gov, Center for Food Safety and Applied Nutrition, 01/04/2003, p. 172-176. Consulté le 15/07/2008.

Voir aussi

Articles connexes

• Aspartame
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens externes

• Recueil des méthodes internationales d'analyse des vins et des moûts [PDF]