COCl2

Phosgène

Dichlorure de méthanoyle
Phosgène
Général
Nom IUPAC	Dichlorure de méthanoyle
Synonymes	Chlorure de carbonyle Dichlorure de carbonyle
No CAS	75-44-5
No EINECS	200-870-3
PubChem	6371
SMILES	C(=O)(Cl)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/CCl2O/c2-1(3)4
Apparence	gaz comprimé, liquefié, incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CCl2O  [Isomères]
Masse molaire	98,916 g∙mol-1 C 12,14 %, Cl 71,68 %, O 16,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-118 °C[1]
T° ébullition	8 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.4[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 161.6 kPa[1]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	283,5 J/mol·K
ΔfH0gaz	-219,1 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Numéro index : 006-002-00-8 Classification : T+; R26 - C; R34 Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26 : Très toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 26, 34,
Phrases S : 1/2, 9, 26, 36/37/39, 45, [2]
Transport
268    1076    Code Kemler : 268 : gaz toxique et corrosif Numéro ONU : 1076 : PHOSGÈNE Classe : 2.3 Étiquettes : 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). 8 : Matières corrosives
NFPA 704
0 4 1
SIMDUT[3]
A, D1A, E, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 404 kPa D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 2.3 E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H314, H330, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation
Inhalation	Toux, sensation de brûlure aux poumons, crachats sanglants, destruction des tissus pulmonaires
Peau	Très irritant, surtout sur une peau humide
Yeux	Très irritant
Ingestion	Nausée et vomissements
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phosgène, aussi nommé dichlorure de méthanoyle, oxychlorure de carbone ou dichlorure de carbonyle est un gaz très toxique à température ambiante, qui appartient à la classe des agents suffocants, comme le dichlore, le sulfure d'hydrogène ou le dibrome. Sa formule est COCl₂

Histoire

Le phosgène fut synthétisé par le chimiste John Davy Croket (1790-1868) en 1812. Ce gaz fut employé comme arme la première fois par l’armée française durant la Première Guerre mondiale, sous la direction du chimiste Victor Grignard en 1915. Les Allemands, sous la direction de Fritz Haber, y ajoutèrent de petites quantités de dichlore afin d'en augmenter la toxicité à long terme. Le phosgène fut ainsi le responsable de la mort de plus de 100 000 gazés pendant la Première Guerre mondiale. Plus tard, il fut utilisé par l'armée impériale japonaise contre les chinois lors de la guerre sino-japonaise (1937-1945).

Production

Il provient du mélange de deux gaz eux-mêmes très toxiques: le dichlore (Cl₂) et le monoxyde de carbone (CO). Voici l'équation d' oxydo-réduction :

$\begin{matrix} & \\ CO + Cl_2 & \overrightarrow{\qquad} & COCl_2 \ \\\end{matrix}$

Le chlore oxyde le carbone en lui prenant 2 électrons. Le carbone perd donc 2 électrons, il est oxydé alors que le chlore en captant 2 électrons est réduit. Le carbone passe du nombre d'oxydation +2 à +4 et le chlore de 0 à -1.

Cette réaction est exothermique, c'est pourquoi il faut employer un système réfrigérant (la température peut sinon atteindre de 50 °C à 150 °C). Au-delà de 300 °C, le phosgène se décompose, notamment en monoxyde de carbone et en dichlore.

Il peut aussi être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH).

Utilisation

Malgré sa dangerosité, le phosgène est couramment utilisé dans l'industrie chimique en raison de ses autres propriétés. Les réactions sont généralement bien connues et bien maîtrisées, et des mesures de sécurité très strictes sont adoptées. Le phosgène est majoritairement employé dans la production de polymères, dont les polyuréthanes et les polycarbonates. Il est aussi utilisé pour produire des isocyanates et des chlorures d'acyle destinés aux industries pharmaceutique, de détergents et de pesticides. On peut employer le phosgène pour séparer les métaux comme l'aluminium et l'uranium de leurs minerais, mais cette technique n'est pas répandue.

Au laboratoire, le phosgène gazeux a depuis longtemps été remplacé par le diphosgène (liquide) ou le triphosgène (cristallin).

Diphosgène

Triphosgène

Liens internes

• Arme chimique
• Gaz moutarde
• Munition immergée
• Munition non explosée
• Séquelle de guerre

Liens externes

• (fr) Fiche toxicologique n°72 de l'INRS [pdf]
• Fiche Internationale de Sécurité Chimique

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} PHOSGENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « phosgène » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
3. ↑ « Phosgène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 006-002-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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