502-65-8

Lycopène

Lycopène
Général
Synonymes	C.I. 75125
No CAS	502-65-8
No EINECS	207-949-1
No E	E160d, E160d(i), E160d(ii), E160d(iii)
FEMA	4110
SMILES	C(C\C=C(\C)C)\C(C)=C\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(\C=C\C=C(\CC\C=C(\C)C)C)C)C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
Propriétés chimiques
Formule brute	C40H56  [Isomères]
Masse molaire	536,8726 g∙mol-1 C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 °C [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lycopène est un tétraterpène de la famille des caroténoïdes, plus précisément des carotènes. C'est un pigment liposoluble rouge que l'on trouve surtout dans la tomate et dans la pastèque, mais également dans d'autres fruits rouges, le pamplemousse...
Il doit son nom au nom latin de la tomate (Solanum lycopersicum) mais c'est en réalité la pastèque qui en contient la plus forte concentration naturelle.

Le lycopène est, parmi les caroténoïdes, le plus présent dans le corps humain et le plus puissant antioxydant.

Structure chimique et propriétés

formule de structure du lycopène

Le lycopène est un terpène constitué de 8 molécules isoprènes. Sa formule est : C₄₀H₅₆.

Sa couleur est due à ses onze doubles liaisons covalentes carbone-carbone conjuguées : chaque double liaison réduit l'énergie nécessaire à un électron pour passer à un niveau d'énergie supérieur, ce qui permet à la molécule d'absorber progressivement des longueurs d'onde de plus en plus grandes de la lumière visible. Le lycopène absorbant la plupart du spectre lumineux, seul le rouge reste visible.

Le lycopène soumis à une réaction d'oxydation se casse au niveau des doubles liaisons carbone pour donner des molécules plus petites, chacune doublement liée à un atome d'oxygène. Bien que les liaisons C=O donnent aussi un pigment, ces molécules sont trop courtes pour absorber suffisamment de lumière pour apparaître colorées. De même, une réaction de réduction peut lui faire perdre sa couleur en saturant ses atomes de carbone (les doubles liaisons se transformant en simples liaisons).

Le lycopène est liposoluble et non hydrosoluble.

Sources alimentaires

Les fruits et légumes qui contiennent le plus de lycopène sont : la pastèque, la tomate, le pamplemousse rose, la goyave, et la papaye.

Contrairement aux autres nutriments contenus dans les fruits et légumes dont la quantité diminue pendant la cuisson (comme par exemple la vitamine C), la cuisson augmente la quantité de lycopène biodisponible : la chaleur le libère des cellules de la tomate. Ainsi, il y a environ quatre fois plus de lycopène biodisponible dans la sauce tomate que dans la tomate fraîche. pour cette raison, les aliments courants contenant le plus de lycopène biodisponible sont les produits transformés à base de tomate : jus, soupe, sauce tomate ou ketchup.

Avantages nutritionnels

Le lycopène est le caroténoïde le plus puissant pour l'élimination intracellulaire des atomes d'oxygène (fortement oxydants en radicaux libres).
Son efficacité est due à sa liposolubilité, les radicaux libres se formant dans la partie lipidique des cellules.

Selon les recommandations du Fonds mondial de recherche contre le cancer^[2], le lycopène contenu dans le pamplemousse (mais aussi dans d'autres fruits, dont la tomate) aurait un effet protecteur contre le cancer de la prostate.
La consommation régulière d'aliments contenant du lycopène est aussi associée à une réduction des risques de maladie cardio-vasculaire du diabète, de l'ostéoporose et même de problèmes de fertilité masculine, et peut-être d'autres cancers dont ceux de l'œsophage, du côlon et de la bouche),

Colorant alimentaire

Du fait de sa grande disponibilité, le lycopène est beaucoup utilisé comme colorant (E160d).

Interférences avec les matières plastiques

Le lycopène diffuse très rapidement dans la structure de nombreuses matières plastiques ; comme il n'est pas hydrosoluble, il est très difficile à nettoyer à l'eau ou au savon.

Annexes

Notes et références

1. ↑ (en) « Lycopene » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
2. ↑ recommandations du Fonds mondial de recherche contre le cancer émises en 2007 à partir du second rapport « Food, Nutrition, Physical Activity, and the Prevention of Cancer: a Global Perspective » (2007) réalisé durant 5 ans par un panel de 21 experts scientifiques qui ont évalué les résultats d’environ 7 000 études mondiales publiées depuis 50 ans, choisies comme plus pertinentes, parmi 22 000 préalablement retenues sur 500 000

Articles connexes

• Cancérologie
• cancer

Bibliographie

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Liens et documents externes

• (en) Lycopene may help prostate cancer patients
• (en) Review of studies on lycopene and various cancers printed in the Journal of the National Cancer Institute in 1999
• (en) Carotenoid Terpenoids

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