Camphène

Camphène
Général
Nom IUPAC	2,2-diméthyl-3-méthylène-bicyclo[2,2,1]heptane
No CAS	79-92-5
No EINECS	201-234-8
FEMA	2229
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,0091 g·mol-1 C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	51 °C
T° ébullition	159 °C
Solubilité	4,2 mg·l-1 dans l'eau
Masse volumique	0,842 à 20 °C
Pression de vapeur saturante	0,330 kPa (2,4 mmHg) à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : $C_{P} = (-154.624) + (1.3370) \times T + (-1.0808E-3) \times T^{2} + (4.5075E-7) \times T^{3} + (-7.7569E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 159,26 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 159 139 1 168 378 104,85 219 094 1 608 418 144,85 245 953 1 805 458 184,85 270 900 1 988 498 224,85 294 059 2 158 538 264,85 315 544 2 316 578 304,85 335 466 2 462 618 344,85 353 934 2 598 658 384,85 371 048 2 724 698 424,85 386 905 2 840 738 464,85 401 599 2 948 778 504,85 415 215 3 048 818 544,85 427 838 3 140 858 584,85 439 545 3 226 899 625,85 450 671 3 308 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 460 742 3 382 979 705,85 470 105 3 451 1 019 745,85 478 818 3 515 1 059 785,85 486 935 3 574 1 099 825,85 494 505 3 630 1 139 865,85 501 573 3 682 1 179 905,85 508 178 3 730 1 219 945,85 514 356 3 776 1 259 985,85 520 137 3 818 1 299 1 025,85 525 546 3 858 1 339 1 065,85 530 604 3 895 1 379 1 105,85 535 327 3 929 1 419 1 145,85 539 727 3 962 1 459 1 185,85 543 808 3 992 1 500 1 226,85 547 664 4 020
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ 80 }_{ }$ 1,4402 (DL)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le camphène est un monoterpène bicyclique de formule brute C₁₀H₁₆, est très volatil à température ambiante, d'odeur acre. Quasi insoluble dans l'eau, il est soluble dans presque tous les solvants organiques. Il est le constituant de nombreuses huiles essentielles, comme la bergamote, le camphre, la citronnelle ou la térébenthine.

Productions

Représentation en trois dimensions du camphène.

Il est produit industriellement, en général, par isomérisation de l'alpha pinène, grâce à l'ajout d'un catalyseur hétérogène à pression normale et à des températures inférieures à 100 °C. L'isolement du camphène est fait par distillation fractionnée à pression réduite.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
3. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289