Camptothécine
- Camptothécine
-
| Camptothécine |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
(S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione |
| No CAS |
7689-03-4 (S+) |
| SMILES |
c12c(c(n3Cc4c(c3c2)nc2ccccc2c4)=O)COC([C@@]1(CC)O)=O
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H16N2O4 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
348,352 ± 0,0187 g·mol-1
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
|
| Écotoxicologie |
| LogP |
1,74 [2] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental très répandu en Chine.
Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.
La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Camptothécine de Wikipédia en français (auteurs)
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