58-39-9

58-39-9: Perphénazine

Perphénazine

Général

Nom IUPAC 2-[4-[3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl) propyl]piperazin-1-yl]ethanol

N^o CAS 58-39-9

N^o EINECS 200-381-5

Code ATC N05AB03

DrugBank DB00850

PubChem 4748

ChEBI 8028

SMILES

C1CN(CCN1CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl)CCO
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1S/C21H26ClN3OS/c22-17-6-7-21-19(16-17)25(18-4-1-2-5-20(18)27-21)9-3-8-23-10-12-24(13-11-23)14-15-26/h1-2,4-7,16,26H,3,8-15H2

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₁H₂₆Cl N₃O S [Isomères]

Masse molaire 403,969 g∙mol^-1
C 62,44 %, H 6,49 %, Cl 8,78 %, N 10,4 %, O 3,96 %, S 7,94 %,

pKa 7.94 ^[1]

Propriétés physiques

T° fusion 97 °C ^[1]

Solubilité 28,3 mg∙l^-1 (eau,24 °C) ^[1]

Écotoxicologie

DL₅₀ 120mg /kg (souris, oral)
19 mg/kg (souris, i.v.)
80 mg/kg (souris, s.c.)
64 mg/kg (souris, i.p.) ^[1]

LogP 4.2 ^[1]

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité 40% (orale)

Métabolisme hépatique

Demi-vie d’élim. 8-12 (jusqu'à 20) heures

Excrétion biliaire

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La perphénazine (Trilifan) est un antipsychotique typique, utilisé depuis des décennies.

Notes et références

↑ ^{a , b , c , d et e} (en) « Perphenazine » sur ChemIDplus, consulté le 31 juillet 2009

Antipsychotiques (ATC N05A)

Typiques

Phénothiazines Chlorpromazine • Fluphénazine • Mésoridazine • Pérazine • Périciazine • Perphénazine • Prochlorpérazine • Promazine • Thioridazine • Trifluopérazine • Triflupromazine

Indoles Molindone

Butyrophénones Benpéridol • Brompéridol • Dropéridol • Fluanisone • Halopéridol • Triflupéridol

Thioxanthènes Chlorprothixène • Clopenthixol • Flupentixol • Thiothixène • Zuclopenthixol

Diphénylbutylpipéridines Fluspirilène • Penfluridol • Pimozide

Non classés Cyamémazine • Loxapine • Pipampérone

Atypiques

Antagonistes des récepteurs de la sérotonine

Sélectifs au récepteur de la dopamine D₂

Butyrophénones Melpérone

Indoles Sertindole • Ziprasidone

Non classés Aripiprazole • Palipéridone • Quétiapine • Rispéridone • Mosapramine • Zotépine

Sélectifs au récepteur de la dopamine D₄ Clozapine • Olanzapine

Benzamides Amisulpride • Rémoxipride • Sulpiride

Non classés Acépromazine • Acétophénazine • Butapérazine • Carpipramine • Chlorproéthazine • Clotiapine • Dixyrazine • Lévosulpiride • Lévomépromazine • Mopérone • Oxypertine • Pipotiazine • Prothipendyl • Thiopropazate • Thiopropérazine • Tofisopam • Tiapride • Véralipride

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Catégories : Antipsychotique typique | Phénothiazine

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Perphénazine

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Perphénazine

Général
Nom IUPAC	2-[4-[3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl) propyl]piperazin-1-yl]ethanol
N^o CAS	58-39-9
N^o EINECS	200-381-5
Code ATC	N05AB03
DrugBank	DB00850
PubChem	4748
ChEBI	8028
SMILES	C1CN(CCN1CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl)CCO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C21H26ClN3OS/c22-17-6-7-21-19(16-17)25(18-4-1-2-5-20(18)27-21)9-3-8-23-10-12-24(13-11-23)14-15-26/h1-2,4-7,16,26H,3,8-15H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₆Cl N₃O S [Isomères]
Masse molaire	403,969 g∙mol^-1 C 62,44 %, H 6,49 %, Cl 8,78 %, N 10,4 %, O 3,96 %, S 7,94 %,
pKa	7.94 ^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	97 °C ^[1]
Solubilité	28,3 mg∙l^-1 (eau,24 °C) ^[1]
Écotoxicologie
DL₅₀	120mg /kg (souris, oral) 19 mg/kg (souris, i.v.) 80 mg/kg (souris, s.c.) 64 mg/kg (souris, i.p.) ^[1]
LogP	4.2 ^[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	40% (orale)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	8-12 (jusqu'à 20) heures
Excrétion	biliaire
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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