65271-80-9

65271-80-9: Mitoxantrone

Mitoxantrone

Structure chimique du mitoxantrone

Général

N^o CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)

N^o EINECS 274-619-1 (HCl)

Code ATC DB07

SMILES

c12c(c(ccc1NCCNCCO)NCCNCCO)C(c1c(ccc(c1C2=O)O)O)=O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C22H28N4O6/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32/h1-4,23-30H,5-12H2

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₂₈N₄O₆ [Isomères]

Masse molaire 444,4809 g∙mol^-1
C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mitoxantrone est une anthracènedione produite par synthèse totale. Son noyau tricyclique hydroxyanthraquinone en fait une molécule apparentée aux anthracyclines.

Le mitoxantrone est un agent antinéoplastique utilisé dans le traitement de certains types de cancer, principalement le cancer du sein métastasique, la leucémie myéloïde aigüe, et le lymphome non-hodgkinien.

Mécanisme d'action

Le mitoxantrone est un inhibiteur de la topoisomérase de type II. Il interrompt la synthèse et la réparation de l'ADN aussi bien chez les cellules saines que chez les cellules cancéreuses.
Elle agit via son effet intercalante.

Son principal intérêt par rapport aux anthracyines est sa moindre cardiotoxicité.

Notes et références

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Agents chimiothérapeutiques

Agents alkylants Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine

Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed

Alcaloïdes végétaux Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)

Inhibiteurs de la topoisomérase Irinotecan • Topotecan • Étoposide •

Antibiotiques antitumoraux Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone

Poisons du fuseau mitotique Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine

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Code ATC	DB07
SMILES	c12c(c(ccc1NCCNCCO)NCCNCCO)C(c1c(ccc(c1C2=O)O)O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C22H28N4O6/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32/h1-4,23-30H,5-12H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₈N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire	444,4809 g∙mol^-1 C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,
Précautions
Classification du CIRC
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Agents chimiothérapeutiques
Agents alkylants	Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide • Melphalan • Méchloréthamine • Oxaliplatine • Uramustine
Antimétabolites	Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracil • Gemcitabine • Méthotrexate • Pémétrexed
Alcaloïdes végétaux	Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine)
Inhibiteurs de la topoisomérase	Irinotecan • Topotecan • Étoposide •
Antibiotiques antitumoraux	Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine • Mitomycine C • Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique	Docétaxel • Paclitaxel • Taxol • Vinblastine • Vincristine
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