Captopril

Captopril
formule du captopril
Général
Nom IUPAC	1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline
No CAS	62571-86-2
No EINECS	263-607-1
Code ATC	C09AA01
DrugBank	DB01197
SMILES	N1([C@@H](CCC1)C(O)=O)C([C@@H](CS)C)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H15NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	217,285 ± 0,014 g·mol-1 C 49,75 %, H 6,96 %, N 6,45 %, O 22,09 %, S 14,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	106 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le captopril est un médicament utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle. Il agit en empêchant la production par l'organisme de molécules qui régulent la tension en provoquant une vasoconstriction. La tension artérielle est en effet entre autres contrôlée par la régulation de la volémie, c'est-à-dire le volume du système vasculaire. L'angiotensine II est le peptide qui est responsable de ce mécanisme, issu de la conversion de l' Angiotensine I. Cette dernière est fabriquée sous forme de précurseur inactif, l'angiotensinogène, par le foie. Le captopril bloque la conversion de l'angiotensine I en II. (http://www.biam2.org/www/Sub2086.html, Fiche médicament BIAM)

Classe thérapeutique : Inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC).

Mode d'action

Les inhibiteurs de l'enzyme de conversion bloquent la production d'angiotensine II, puissant vasoconstricteur, et aboutissent donc à une diminution de la résistance artérielle.

L'enzyme de conversion de l'angiotensine est une métalloprotéase à zinc. Elle agit en coupant une liaison peptidique dans l'angiotensine I (inactive) qui libère l'angiotensine II. L'atome de zinc du site actif joue un rôle catalytique en activant la molécule d'eau qui participe à l'hydrolyse la liaison peptidique. Le captopril agit en bloquant la coordination vacante du zinc avec sa fonction thiol.

Indications

Cette classe de médicament est utilisée principalement dans l'hypertension artérielle. Le captopril est aussi utilisé dans l'insuffisance cardiaque et prévention secondaire après un infarctus du myocarde.

Formule

Captopril est la Dénomination commune internationale de la molécule dont la formule chimique est 1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline. Elle est commercialisée en générique sous le nom de Captopril Winthrop après l'avoir été sous les noms de Captolane® et Lopril®.

Présentation

Le captopril se présente en comprimés sécables dosés à 12,5 mg, 25 mg, 50 mg et 100 mg.

Effets indésirables potentiels

Hypotension orthostatique, vertiges sont possibles Des manifestations allergiques sont possibles éruption cutanée et même œdème de Quincke. toux sèche chronique

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.