Carbaryl

Carbaryl
Général
Synonymes	Méthylcarbamate de 1-napthyle
No CAS	63-25-2
No EINECS	200-555-0
SMILES	CNC(=O)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)/f/h13H
Apparence	cristaux blancs sans odeur ou solide de forme variable[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	201,2212 ± 0,0112 g·mol-1 C 71,63 %, H 5,51 %, N 6,96 %, O 15,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition[1]
Solubilité	dans l'eau à 30 °C : 0,04–0,12 g·l-1[1]. Insol. dans les solvants polaires. Sol. dans les solvants non polaires et les solvants organiques
Masse volumique	1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair	193 à 202 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,5 Pa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 006-011-00-7 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24 : Éviter le contact avec la peau. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 40, 50,
Phrases S : 2, 22, 24, 36/37, 46, 61,
Transport
-    2757    Numéro ONU : 2757 : CARBAMATE PESTICIDE SOLIDE TOXIQUE
SGH[4]
Attention H302, H351, H400, H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
DL50	128 mg·kg-1 (souris, peroral)
Valeur d'exposition	5 mg·m-3
LogP	1,59[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le carbaryl est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et de régulateur de croissance agissant sur la chute des fruits, et qui appartient à la famille chimique des carbamates.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Toutefois, à la suite de la directive 2008/59/CE du 28 juin 2008, qui a revu à la baisse un certain nombre de limites maximales de résidus, les préparations contenant du carbaryl et ne permettant pas de respecter ces nouvelles normes, ont fait l'objet de mesures de retrait du marché.

L'autorisation de mise sur le marché a été supprimée en France en avril 2007 pour le Carbyl, une spécialité vétérinaire contenant du Carbaryl, celui-ci ayant été jugé cancérogène.[1]

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : instable,
• Solubilité : 113 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 120 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 10 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 2,36. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,75 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 0,005 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 0,03 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,003 mg·kg^-1·j^-1.

Une étude publiée dans le Environmental Health Perspectives^[5] a établi une corrélation entre le Carbaryl et l'apparition de mélanome chez l'homme.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne

Farm Pesticides Linked to Skin Cancer

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} CARBARYL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ Numéro index 006-011-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. ↑ http://www.environmentalhealthnews.org/ehs/news/farm-pesticides-linked-to-deadly-skin-cancer