Carvone

(S)-(+)-Carvone
Général
Nom IUPAC	(5S)-2-méthyl-5-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-2-én-1-one
No CAS	99-49-0 (RS) 2244-16-8 D(+) ou (S)
No EINECS	218-827-2 D(+) ou (S)
FEMA	2249
SMILES	CC1=CC[C@@H](CC1=O)C(C)=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1
Apparence	huile jaunâtre, odeur de cumin
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1]	150,2176 ± 0,0093 g·mol-1 C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	230 à 231 °C
Solubilité	Insol. dans l'eau
Écotoxicologie
DL50	3 562 mg·kg-1 (rat, oral)
(R)-(–)-Carvone
Général
No CAS	6485-40-1 L(–) ou (R)
No EINECS	229-352-5 L(–) ou (R)
Apparence	huile incolore, odeur de menthe
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[2]	150,2176 ± 0,0093 g·mol-1 C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	230 à 231 °C
Solubilité	Insol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL50	1 640 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Carvones R et S

La carvone (2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one) (C₁₀H₁₄O) est un liquide incolore à jaune pâle ayant une température d'ébullition de 230°C. La molécule de carvone appartient à la famille des terpènes et possède un carbone asymétrique. Elle existe donc sous deux formes (des énantiomères) ayant les mêmes propriétés chimiques et physiques et qui ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire.

La R-carvone (L-carvone) (lévogyre) est présente en grande quantité dans les essences de menthe verte. La S-carvone (D-carvone) (dextrogyre) est le constituant majeur des essences extraites d'aneth et des graines de carvi. On en trouve également dans les essences issues des peaux d'oranges. Beaucoup d'essences naturelles, comme celles extraites de la menthe poivrée, contiennent des carvones en petites quantités.

Fait assez rare parmi les énantiomères volatils, les deux molécules possèdent une odeur différente alors que leur composition chimique est rigoureusement la même. Ceci confirme le fait que les récepteurs olfactifs de l'homme sont sensibles à la chiralité des molécules. On retrouve le même phénomène avec le limonène dont un des énantiomères possède une odeur de citron et l'autre une odeur d'orange.

Historique

Dans l'Antiquité, les Romains ont utilisé le cumin à des fins thérapeutiques, mais la carvone n'a été isolée qu'en 1881 par Varrentrapp sous le nom de carvol donné par Schweizer. Goldschmidt et Zürrer l'ont identifié comme une cétone apparentée au limonène. C'est Georg Wagner qui en a précisé sa structure en 1894.

Dangerosité

La Dose létale 50 par voie orale de carvone pour un rat est de 3 562 mg·kg^-1.

Préparation

La forme dextrogyre est obtenue par distillation fractionnée de l'huile de cumin. Pour la forme lévogyre, on part d'huile la contenant pour former un composé d'addition avec le sulfure d'hydrogène. On décompose le produit dans l'alcool par l'hydroxyde de potassium et on le distille à la vapeur. Il peut être également préparé par oxydation du R-limonène en limonene nitrosochloride, dont la déshydrohalogénation conduit au carvoxime, qui, après hydrolyse, donne la carvone R. Cette voie synthétique est bon marché car le limonène est extrait des peaux d'oranges de l'industrie du jus de fruit.

Propriétés chimiques

Réduction

La carvone contenant 3 doubles liaisons est susceptible de donner des réactions de réduction. Le résultat de la réduction dépend des réactifs et des conditions sous lesquelles se déroulent les réactions. L'hydrogénation catalytique de la carvone (1) peut donner le carvomenthol (2) ou la carvomenthone (3). Une réduction au zinc dans l'acide acétique donne la dihydrocarvone (4).

Oxydation

L'oxydation de la carvone peut également conduire à différents composés. En présence d'une base comme Ba(OH)₂, la carvone est oxydée par l'air ou l'oxygène pour donner la dicétone.

Utilisations

• Alimentation: La carvone a été employée depuis des milliers d'année dans l'alimentation, en raison de son arôme de cumin, d'aneth et de menthe verte.
• Agriculture: La carvone S est utilisée aux Pays-Bas pour empêcher la germination précoce des pommes de terre.^{[réf. nécessaire]}

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2008/44/CE.
• pour la France : cette substance active n'a pas d'autorisation d'emploi à ce jour.

Liens externes

• (fr) La carvone sur le répertoire toxicologique CSST
• (en) MSDS

(S)-(+)-Carvone 

• (de) Acros
• (de) Carl+Roth
• (de) Merck

(R)-(−)-Carvone 

• (de) Acros
• (de) Alfa Aesar
• (de) Carl+Roth
• (de) Merck

Notes et références

Sur les autres projets Wikimedia :

• « carvone », sur le Wiktionnaire (dictionnaire universel)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « carvone » (voir la liste des auteurs)

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « carvon » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.