Cetene
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Cétène
Un cétène est un composé organique contenant la séquence : 
Formation et mécanisme
À partir d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α.
Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.
- Les cétènes sont formés par réarrangement de Wolff de α-diazocétones (R-CO-N+(=N-)-R').
- L'acide phényl acétique (C6H6-CH2-COOH) en présence d'une base perd une molécule d'eau grâce à la forte acidité des protons en alpha, pour produire la phényl cétène (C6H6-CH=C=O).
- L'éthènone (CH2=C=O) peut être préparée en laboratoire et dans l'industrie par pyrolyse de vapeurs d'acétone : CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
Exemples d'utilisations
Synthèse de cyclobutanones
La cycloaddition [2+2] d'un cétène sur un alcène va conduire à la formation de cyclobutanones. C'est la réaction de Staudinger. En général, la LUMO du cétène réagit avec l'HOMO de l'alcène
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Catégorie : Groupe fonctionnel
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