99-96-7

Acide parahydroxybenzoïque

Acide parahydroxybenzoïque
Général
Nom IUPAC	Acide parahydroxybenzoïque Acide 4-hydroxybenzoïque
No CAS	99-96-7
No EINECS	202-804-9
FEMA	3986
SMILES	c1(C(O)=O)ccc(O)cc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire	138,1207 g∙mol-1 C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa	2,7
Propriétés physiques
T° fusion	213 à 215 °C
Solubilité	5 g/l(eau, 20 °C)
Masse volumique	1,46 g∙cm-3
T° d’auto-inflammation	250 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide parahydroxybenzoïque ou acide 4-hydroxybenzoïque est un dérivé phénolique de l'acide benzoïque. C'est un solide blanc cristallin, très peu soluble dans l'eau ou le chloroforme, mais soluble, voire extrêmement soluble dans les alcools, l'éther et l'acétone.

C'est l'isomère para de l'acide salicylique.

L'acide parahydroxybenzoïque sert principalement de précurseur pour la préparation de ses esters, connus sous le nom de parabènes, utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques.

Production

L'acide parahydroxybenzoïque est produit industriellement par réaction de Kolbe du phénolate de potassium avec du dioxyde de carbone. Il peut aussi être synthétisé en laboratoire en en chauffant à 240 °C du salicylate de potassium avec du carbonate de potassium, opération suivie d'un traitement par un acide.

Voir aussi

• Acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque ou orthohydroxybenzoïque) son isomère ortho, précurseur de l'aspirine
• Parabène

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