AIBN

AIBN
Général
Nom IUPAC	2,2'-(E)-diazène-1,2-diylbis(2-méthylpropanenitrile)
Synonymes	azobis(isobutyronitrile)
No CAS	78-67-1
No EINECS	201-132-3
SMILES	C(\N=N\C(C#N)(C)C)(C#N)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Apparence	poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H12N4  [Isomères]
Masse molaire[2]	164,2077 ± 0,008 g·mol-1 C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	101,5 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : nulle[1]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	64 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn E
Numéro index : 608-019-00-1 Symboles : Xn : Nocif E : Explosif Phrases R : R2 : Risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. R11 : Facilement inflammable. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S41 : En cas d’incendie et/ou d’explosion, ne pas respirer les fumées. S47 : Conserver à une température ne dépassant pas … °C (à préciser par le fabricant). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 2, 11, 20/22, 52/53,
Phrases S : (2), 39, 41, 47, 61,
Transport
-    3234    Numéro ONU : 3234 : SOLIDE AUTORÉACTIF DU TYPE C, AVEC RÉGULATION DE TEMPÉRATURE
NFPA 704
3 3 3
SGH[3]
Danger H242, H302, H332, H412, H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azobisisobutyronitrile (AIBN) est une molécule très utilisée pour produire des radicaux pour des réactions radicalaires. L'AIBN est une molécule qui se décompose facilement en diazote (gaz) et en un radical stabilisé par le groupement nitrile.

D'autres producteurs classiques de radicaux sont les peroxydes mais ils présentent l'inconvénient d'être instables et parfois explosifs. C'est pour cela qu'on utilise maintenant surtout l'AIBN comme amorceur.

Références

1. ↑ ^{a, b, c et d} AZOBIS(ISOBUTYRONITRILE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Numéro index 608-019-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)