Chimie organique

Écriture topologique d'un composé organique.

La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique et la transformation de molécules d'origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone, de l'hydrogène avec de l'oxygène, et de l'azote. Elle étudie en particulier leur structure, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur composition, leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre d'autres éléments, comme les halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le bore, le silicium, le phosphore, le soufre, ; plus rarement, le lithium, le sodium, le magnésium, le cuivre, le titane, le potassium, le fer, le cobalt, le zinc et le plomb. Cette dernière chimie est appelée organométallique.

La première définition de la chimie « organique » par Nicolas Lémery dans son Cours de chymie publié en 1690, était due à la conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les molécules organiques peuvent être produites par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de nombreuses enzymes ont besoin de métaux de transition comme le fer ou le cuivre pour être actifs; et des matériaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitués en partie de composés organiques et en partie de composés inorganiques.

Bien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les organismes vivants. La matière organique ainsi que les composés organiques sont au cœur de ces disciplines. On les désignera sous le terme de « substances » organiques qui peuvent aussi être des macromolécules comme les protéines.

Historique

Au début du XIX^e siècle les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et que grâce à une « force vitale » ou vitalisme que l'homme ne pouvait pas synthétiser, ces composés étaient particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés "organiques" et continuèrent à les ignorer.

La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie minérale (inorganique ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIX^e siècle, on pensait que contrairement aux substances minérales, il était impossible de synthétiser des substances organiques sans l'intervention d'une force vitale non expliquée.

L'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ». Aux alentours de 1816, Eugène Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était possible de changer chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux composés sans l'aide d'une « force vitale ». En 1828, Friedrich Wöhler fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique, à partir du cyanate d'ammonium NH₄OCN qui est un réactif inorganique. Cette réaction fut ensuite appelée la synthèse de Wöhler. Il fut très prudent et ne déclara pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la "théorie de la force vitale", mais ceci est maintenant considéré comme le tournant historique.

De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse. Actuellement, on peut synthétiser près d'un million de composés, parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.

Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte généra beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que beaucoup plus tard.

Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalent pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.

Le développement de la chimie organique continua avec la découverte du pétrole et sa séparation, grâce à une distillation fractionnée, en composés chimiques de température d'ébullition différentes. La transformation des différents composés chimiques du pétrole grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie pétrochimique qui réussit ensuite la synthèse du caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des plastiques.

L'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du XIX^e siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer. La première fois que l'on améliora de manière systématique un médicament, ce fut avec l'arsphénamine (Salvarsan). De nombreux dérivés de la molécule très toxique atoxyl furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe, et le composé le plus efficace et le moins toxique fut sélectionné pour la production.

Les premières réactions organiques furent souvent le résultat de découvertes fortuites mais, à partir de la seconde moitié du XIX^e siècle, l'étude systématique des composés organiques se développa. Au début du XX^e siècle, les progrès en chimie organique permirent la synthèse de molécule complexes en suivant un protocole par étapes. Au même moment, on découvrit que les polymères et les enzymes étaient des molécules organiques de grandes tailles et que le pétrole était d'origine biologique.

Le processus permettant de trouver de nouvelles façons de synthétiser une molécule donnée est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes commença avec l'urée, augmenta en complexité avec le glucose et le terpineol, et en 1907, la synthèse totale fut commercialisée pour la première fois par Gustaf Komppa avec le camphre. Les avancées pharmaceutiques ont été conséquentes et l'on commença à synthétiser des hormones humaines complexes et leurs dérivés. Depuis le début du XX^e siècle, la complexité de la synthèse globale n'a cessé d'augmenter, avec par exemple l'acide lysergique et la vitamine B12. De nos jours, les composés synthétisés peuvent comporter des dizaines de Centres stéréogènes qui doivent être synthétisés correctement grâce à la synthèse asymétrique.

La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autre que les oxydes, les cyanures, les carbonates et les carbures. On l'appelle également la chimie du carbone.

Caractéristiques

La raison pour laquelle il existe autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, ainsi que des cycles de différentes tailles. La plupart des composés organiques sont fort sensibles à la température et se décomposent généralement au-dessus de 200°C. Ils ont tendance à être peu solubles dans l'eau, en tout cas moins solubles que les sels inorganiques. En revanche, et à l'inverse de tels sels, ils ont tendance à être solubles dans les solvants organiques tels que l'éther ou l'alcool. D'une manière générale, on peut retenir que les semblables (molécules plus ou moins polaires, protiques etc.) dissolvent les semblables.

Représentation

Les composés organiques sont constitués essentiellement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique.

Familles

Article détaillé : Composé organique.

Composés aliphatiques

Ce sont des chaînes de carbone qui peuvent être modifiées par des groupes fonctionnels.

• Les composés carbonés (hydrocarbures)
  • Les alcanes
  • Les cycloalcanes
  • Les alcènes
  • Les alcynes
  • Les allènes

• Les composés oxygénés
  • Les alcools
    • Les alcools allyliques
    • Les alcools homo-allyliques
  • Les éthers
  • Les époxydes
  • Les oximes
  • Les cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
  • Les cétones
    • Les cétones α-β-insaturés
    • Les énols
  • Les aldéhydes
  • Les acides carboxyliques et leurs dérivés:
    • Les esters (et les lactones)
    • Les amides (et les lactames)
    • Les halogénures d'acyles
    • Les anhydrides
  • Les cétènes
  • Les isocyanates
  • Les ortho-esters
  • Les glucides

• Les composés azotés
  • Les amines
  • Les imines
  • Les énamines
  • Les nitriles
  • Les iso-nitriles
  • Les amides (et les lactames)
  • Les isocyanates
  • Les oximes
  • Les azotures

• Les composés halogénés
  • Les halogénures d'acyles
  • Les dérivés halogénés
• Les composés phosphorés
  • Les phosphines
  • Les phosphites
  • Les phosphates
  • Les phosphonates

Composés aromatiques

Les composés aromatiques doivent répondre à 3 critères :

• Il doit être une molécule cyclique contenant des atomes de carbone et il peut contenir des hétéroatomes
• avoir un système conjugué de types pi-sigma-pi ou p-sigma-pi (avec sigma = simple liaison; pi = double liaison et p = doublet non liant),
• respecter la règle de Hückel.

Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

• Les composés du benzène

• • Le benzène et ses dérivés
  • Les benzoïdes (Benzènes polycycliques)
  • Les fullerènes
  • Les phénols
  • Les amines aromatiques

• Les hétérocycles

• • La pyridine
  • Le furane
  • Le thiophène
  • Le pyrrole
  • La porphyrine
  • La chlorine

Autres

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

• Les polymères
• Les composés organométalliques
• Les ylures de phosphore
• Les bases très fortes (20<pKa<60) utilisées spécialement en chimie organique :
  • les hydrures
  • les amidures
  • les alcoolates

Réactions

• Acylation de Friedel-Crafts
• Alkylation de Friedel-Crafts
• Addition nucléophile
• Addition électrophile
• Aldolisation/Cétolisation
• Catalyseur et réaction d'Adkins
• Crotonisation
• Élimination
• Estérification
• Oxydation de Kornblum
• Oxydation de Swern
• Oxydation d'un alcool
• Réaction de Diels-Alder (Cycloaddition)
• Réaction de Markó-Lam
• Réaction de Pinner
• Réaction de Wittig
• Réaction de Wolff-Kishner
• Réaction de Wurtz
• Réarrangement de Beckmann
• Réduction de Birch
• Réduction de Clemmensen
• Substitution électrophile aromatique
• Substitution nucléophile

Règles élémentaires

• Règle de Markovnikov
• Règle de Zaïtsev

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

• « Chimie organique », sur Wikiversity (communauté pédagogique libre)
• « La chimie organique », sur Wikibooks (livres pédagogiques)

Articles connexes

Voir aussi la liste des revues scientifiques de chimie organique

• Réaction organique
• Chronologie de la chimie
• Représentation des molécules
• Nomenclature des molécules organiques
• Isomérie
• Chiralité (chimie)
• Biophysique
• Carbone
• Oxydation et réduction en chimie organique
• Analyse organique

Liens externes

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• (fr) Site éducatif
• (fr) chimie-organique.net (Paul Arnaud, 2010) - enseignement de la chimie, quiz, lexique, photos-reportages, révisions
• (fr) Détermination de la structure des composés organiques