Chlorhexidine

Chlorhexidine
Chlorhexidine
Chlorhexidine
Général
No CAS 55-56-1
No EINECS 200-238-7
Code ATC A01AB03, CA02, D08AC02, AA12, R02AA05, AX09, AA09, AA04
DrugBank DB00878
PubChem 9552079
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C22H30Cl2N10  [Isomères]
Masse molaire[2] 505,447 ± 0,026 g·mol-1
C 52,28 %, H 5,98 %, Cl 14,03 %, N 27,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion 134 °C [3]
Solubilité 800 mg·l-1 (eau, 20 °C) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 41, 51/53,
Phrases S : 26, 39, 61,
Transport
-
   3077   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action.

Elle est plus active sur les germes Gram positif que sur les Gram négatif. Elle agit en altérant les protéines des membranes bactériennes.

Sommaire

Biochimie

C'est un bisbiguanide chloré, utilisé le plus souvent sous forme de gluconate et de digluconate. La molécule est un cation deux fois positif et se présente comme chlorure, comme acétate et comme digluconate. Elle est symétrique, contient deux anneaux de benzène.

La chlorhexidine est facilement soluble dans les solvants organiques, tels le dichlorométhane.

Usage médical

La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action. Elle possède des effets bactériostatiques ou bactéricide selon des facteurs tels que le pH ou la concentration. Elle est bactéricide à très faible concentration (0,05%) et possède un effet rémanent et cumulatif. Son efficacité est diminuée en présence de matières organiques tels que le sang ou le sérum[4].

Elle est utilisée essentiellement en tant qu'antiseptique cutané.

Nettoyant pour la peau, contenant du Chlorhexidine

Il existe de nombreuses spécialités pharmaceutiques à base de chlorhexidine seule ou associée à d'autres antiseptiques[5].

Elle est peu toxique, sauf pour l'oreille moyenne et ne doit pas être utilisée par voie auriculaire. Elle peut entrainer des allergies chez les porteurs de lentilles, et des irritations des muqueuses et des yeux.

La chlorhexidine est un cation et est donc neutralisé par des savons et des détergents anionique.

Usage en médecine dentaire

La chlorhexidine et ses sels sont fortement antibactériens et ont l'avantage d'agir longtemps sur les dents et la muqueuse buccale, sans pénétrer dans le corps. On retrouve de la chlorhexidine dans :

  • Pâte dentifrice
  • Spray buccal

Elle est souvent utilisée dans les bains de bouche destinés à réduire la plaque dentaire et les bactéries. La chlorhexidine peut aussi être utilisée contre les mauvaises haleines[6]. Elle a montré une action bactéricide immédiate et une action bactériostatique prolongée due à une adsorption à la surface de l'émail[7] .

Les produits à base de chlorhexidine sont utilisés pour prévenir ou combattre les gingivites. D'après Colgate[8], le digluconate de chlorhexidine n'a pas prouvé son efficacité dans la réduction du tartre sous-gingival et dans certaines études a même augmenté les dépôts. Combiné au xylitol, on peut observer un effet synergique[9].

Le rôle de la chlorhexidine dans la prévention des caries est controversé[10]. L'usage continu de produits contenant de la chlorhexidine pendant de longues périodes peut tacher les dents, particulièrement sur les restaurations dentaires à base de silicates ou de résines. L'usage prolongé peut aussi altérer le goût (ce dernier symptôme disparaît avec l'arrêt de la chlorhexidine)[11]. Une version qui tache moins les dents a été développée[12]. La chlorhexidine est neutralisée par les additifs courants dans les dentifrices comme le lauryl sulfate de sodium et le monofluorophosphate de sodiums. Bien que les données soient limitées, afin de maximiser l'efficacité il serait préférable d'observer des intervalles de 30 minutes à 2 heures entre le brossage des dents et l'utilisation du bain de bouche[13].

Notes et références

  1. a et b Entrée de « Chlorhexidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 août 2009 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Chlorhexidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2009
  4. Hygiène et asepsie au cabinet dentaire, De L. Brisset, M.D. Lécolier, books.google.gp
  5. Liste des médicaments contenant la substance : Chlorhexidine, www.vidal.fr. Consulté le 11 mars 2008
  6. http://www.freshbreath.ca/fbcpubs.html
  7. .Jenkins S, Addy M, Wade W, « The mechanism of action of chlorhexidine. A study of plaque growth on enamel inserts in vivo », dans J. Clin. Periodontol., vol. 15, no 7, août 1988, p. 415–24 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
  8. Colgate PerioGard chlorhexidine gluconate oral rinse 0.12% (Rx)
  9. Decker EM, Maier G, Axmann D, Brecx M, von Ohle C, « Effect of xylitol/chlorhexidine versus xylitol or chlorhexidine as single rinses on initial biofilm formation of cariogenic streptococci », dans Quintessence Int, vol. 39, no 1, janvier 2008, p. 17–22 [lien PMID] 
  10. Autio-Gold J, « The role of chlorhexidine in caries prevention », dans Oper Dent, vol. 33, no 6, 2008, p. 710–6 [lien PMID, lien DOI] 
  11. Effects of chlorhexidine on human taste perception. [Arch Oral Biol. 1995 - PubMed Result
  12. Bernardi F, Pincelli MR, Carloni S, Gatto MR, Montebugnoli L, « Chlorhexidine with an Anti Discoloration System. A comparative study », dans Int J Dent Hyg, vol. 2, no 3, août 2004, p. 122–6 [texte intégral, lien PMID, lien DOI] 
  13. Kolahi J, Soolari A, « Rinsing with chlorhexidine gluconate solution after brushing and flossing teeth: a systematic review of effectiveness », dans Quintessence Int, vol. 37, no 8, septembre 2006, p. 605–12 [lien PMID] 

Liens externes

Mortier.gifChlorhexidine et ses selsMortier.gif
Noms commerciaux :
  • Astrexine® (Belgique),
  • Baxil® (Belgique),
  • Biseptine® (France),
  • Cedium® chlorhexidine (Belgique),
  • Chlorhexamed® (Suisse),
  • Corsodyl® (Belgique),
  • Dentohexine® (Suisse),
  • Eludril® (Belgique, France),
  • Golaseptine® (Belgique),
  • Hansamed® spray (Belgique),
  • Hibidil® (Belgique, Suisse),
  • Hibiguard® (Belgique),
  • Hibiscrub® (Belgique, Suisse),
  • Hibital® (Suisse),
  • Hibitane® (Belgique, Suisse),
  • Lifo-Scrub® (Suisse),
  • Medisepta® (Belgique),
  • Mefren® (Belgique),
  • Nolargin® (Belgique),
  • PerioChip® (Suisse),
  • PerioGard® (Canada, U.S),
  • Pixidin® (Belgique),
  • Sterilon® (Belgique),
  • Uro-Tainer® (Suisse)


  • France : divers
Classe :
Antiseptique
Autres informations :
Sous classe : ...

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chlorhexidine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Chlorhexidine — Systematic (IUPAC) name N ,N hexane 1,6 diylbis[N (4 chlorophenyl)(imidodicarbonimidic diamide)] Clinical data Trade names …   Wikipedia

  • chlorhexidine — chlor·hex·i·dine klōr hek sə .dīn, klȯr , .dēn n an antibacterial compound C22H30Cl2N10 that is a biguanide derivative used as a local antiseptic (as in mouthwash) and disinfectant esp. in the form of its hydrochloride, gluconate, or acetate * * …   Medical dictionary

  • chlorhexidine — n. an antiseptic widely used as a solution to disinfect and cleanse the skin (especially before surgery), wounds, and burns. It is also used in the form of a mouthwash, gel, or spray for treating gingivitis and mouth ulcers and as a solution for… …   The new mediacal dictionary

  • chlorhexidine — noun a long lasting liquid antiseptic; used by surgeons to wash their hands before performing surgery • Hypernyms: ↑antiseptic * * * klōrˈhexə̇ˌdīn, klȯr , ˌdēn noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary chlor + hex + idine : a… …   Useful english dictionary

  • chlorhexidine hydrochloride — A topical antiseptic. * * * the dihydrochloride salt of chlorhexidine, having the same actions as the base; used as a topical antiinfective for the skin and mucous membranes …   Medical dictionary

  • chlorhexidine acetate — the diacetate salt of chlorhexidine, having the same actions as the base; used mainly as a preservative for eye drops …   Medical dictionary

  • chlorhexidine gluconate — [USP] the digluconate salt of chlorhexidine, used as a topical antiinfective for the skin and mucous membranes …   Medical dictionary

  • chlorhexidine — noun Etymology: International Scientific Vocabulary chlor + hex + idine Date: 1957 an antibacterial compound C22H30Cl2N10 used as a local antiseptic (as in mouthwash) and disinfectant especially in the form of its hydrochloride or gluconate …   New Collegiate Dictionary

  • chlorhexidine — noun A particular chemical antiseptic and bacteriostatic …   Wiktionary

  • chlorhexidine — [klɔ: hɛksɪdi:n] noun a synthetic compound used as a mild antiseptic. Origin mid 20th cent.: from chlor + hex(ane) + id(e) + (am)ine …   English new terms dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”