Chloronaphtalène

Tétrachloronaphthalène
Structure du 2,3,6,7-Tétrachloronaphthalène
Général
Nom IUPAC	2,3,6,7-Tétrachloronaphthalène
No CAS	1335-88-2
No EINECS	215-642-9
SMILES	c12c(cccc1)cccc2.Cl*.Cl*.Cl*.Cl* PubChem, Vue 3D
Apparence	cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H4Cl4C10H10-nClN
Masse molaire[2]	265,951 ± 0,016 g·mol-1 C 45,16 %, H 1,52 %, Cl 53,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	182 °C[1]
T° ébullition	312 à 360 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	1,6 g·cm-3[1]
Point d’éclair	210 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C [1]:
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son récipient qu’en prenant toutes les précautions d’usage. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 21/22, 36/38, 50/53,
Phrases S : 35, 60, 61,
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Les Chloronaphtalènes (PCN pour Polychlorinated naphthalene) sont des produits fabriqués par réaction chimique entre le chlore le naphtalène, se présentant sou l’aspect d’un solide d’odeur douceatre et âcre qui est fabriqué à partir du charbon ou du pétrole, et souvent utilisé pour le traitement pesticide anti-mite, en remplacement du paradichlorobenzène que l'AFSSA (saisie le 23 février 2004) avait recommandé d'interdire dans le antimites avant 2007, et dans les désodorisant utilisés dans les toilettes^[4].

La formule chimique générique est la suivante : C₁₀H_10-nCl_N

Utilisations

Les chloronaphtalènes commerciaux sont des mélanges de 75 Isomères auxquels il faut ajouter les sous-produits. Ils sont souvent caractérisés par leur fraction en chlore total^[5]. Lorsque la proportion de chlore augmente, les PCN deviennent de plus en plus pâteux voire solides à température ambiante. Certains chloronaphtalènes ont été utilisés comme revêtements isolants pour câbles électriques. D'autres ont été employés pour le traitement du bois, comme additifs pour le caoutchouc et les plastiques, comme diélectriques pour les condensateurs et comme lubrifiants.

Production

On a commencé à produire les chloronaphtalènes en grandes quantités aux environs de 1910 à la fois en Europe et aux Etats-Unis ^[6],[7]. En Europe, les produits fabriquées en plus grandes quantité sont les cires Nibren, fabriquées en Allemagne par Bayer. Les autres nom commerciaux pour les chloronaphtalènes en Europe son Seekay (fabriqué au Royaume-Uni, par ICI), Clonacire (France), Cerifal (Italie) et Woskol (Pologne). Aux États-Unis, la majeure partie de la production de chloronaphtalène a été commercialisée sous le nom d’Halowax, par la compagnie du même nom de New York qui a été plus tard rachetée par Union Carbide, puis reprise par Koppers de Pittsburgh et maintenant situé à Beazer East. Bien que des quantités infimes de chloronaphtalènes puissent être libérées au cours de processus naturels tels que les incendies de forêt, les utilisations industrielles de ces produits sont probablement responsables d’une augmentation des taux d'accumulation dans l'environnement multipliés par des facteurs 10000 ou davantage^[8].

Effets sur la santé

Après environ vingt ans de production commerciale, les risques pour la santé ont commencé à être rapportés chez les travailleurs exposés aux chloronaphtalènes : éruptions cutanées sévères^[9] et atteintes hépatiques qui ont conduit à des décès parmi les travailleurs^[10].Une conférence sur les dangers a été organisée à la Harvard School of Public Health en 1937, et plusieurs autres publications traitant des dangers des chloronaphtalènes ont été faites avant 1940^[11]. Les choronaphtalènes contenant trois atomes de chlore ou davantage par molécule ont habituellement été considérés comme plus dangereuses que les molécules moins chlorées^[12], mais lorsqu’on approche du nombre maximum de huit atomes, les risques semblent diminuer^[13].

Il y a eu environ quarante ans de décalage, entre la divulgation des risques des chloronaphtalènes et la mise en œuvre d’une réglementation gouvernementale. Aux Etats-Unis, l'exposition aux chloronaphtalènes a été drastiquement réduite après 1976, à la suite de la promulgation du Toxic Substances Control Act. Les grands fabricants d'équipements ont interdit l’utilisation des chloronaphtalènes dans leurs produits, et les principaux producteurs ont abandonné leur activité. En 1983 la production mondiale de chloronaphtalènes était presque arrêtée à l'exception de petites quantités utilisées pour l'expérimentation et la recherche. Jusqu'à ces dernières années Du Pont de Nemours produisait un caoutchouc synthétique, le Néoprène FB, fabriqué en Irlande du Nord à partir de pentachloronaphthalene^[14]. Aujourd'hui, les chloronaphtalènes sont commercialisés par quelques entreprises seulement, dont Ukrgeochem de Simferopol, en Ukraine.

Alors que certains cloronaphtalènes peuvent être décomposés par la lumière du soleil et, à un rythme très lent, par certains micro-organismes, de nombreux chloronaphtalènes persistent dans l'environnement. Après plus de 80 années d'utilisation et une production totale de plusieurs centaines de millions de kilogrammes, les résidus des chloronaphtalènes ont été largement disséminés^[15]. Une exposition aiguë provoque la chloracné^[16]. L'exposition chronique augmente le risque de maladie du foie^[17]. Une augmentation des risques de survenue d’un cancer a été suspectée, mais à ce jour non encore démontrée. Les préoccupations actuelles à propos des chloronaphtalènes concernent notamment leur libération comme sous-produits d'incinération des déchets ^[18].

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} TETRACHLORONAPHTALENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ « Tétrachloronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. ↑ AFSET, Stratégie de réduction de risque consommateur pour le paradichlorobenzène
5. ↑ Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands| 2002 | [1]
6. ↑ Harvard|Puzyn |T.|Falandysz|J. |In silico studies of dioxin-like toxicity of 75 individual chloronaphtalene congeners (PCNs)|24th International Symposium on Halogenated Environmental Organic Pollutants and POPs, Berlin, September 6-10|2004 |[2]
7. ↑ Harvard|Australia|National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme|Chlorinated naphthalenes|Chemical Assessment Report|S48 |2002| [3]
8. ↑ Harvard|Horii|Y.|Falandysz|J.|Hanari|N.|Rostkowski|P.|Concentrations and fluxes of chloronaphthalenes in sediment from Lake Kitaura in Japan in past 15 centuries|Journal of Environmental Science and Health, Part A|39|3|2004|587| [4]
9. ↑ Harvard|Teleky|L.|Die pernakrankheit|Klinische Wochenschrift (Berlin: Springer)|Jahrgänge 6|1927| 845
10. ↑ Harvard| Flinn|F.B.| Jarvik|N.E.|Action of certain chlorinated naphthalenes on the liver|Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|35|1936|118
11. ↑ Harvard|Butler|D.A.|The early history of scientific and medical research on 'agent orange'|Brooklyn Journal of Law and Policy|13|2|2005|527| [5]
12. ↑ Harvard|Drinker|C.K.|Warren|M.F.|Bennet |GG.A.|The problem of possible systemic effects from certain chlorinated hydrocarbons|Journal of Industrial Hygiene and Toxicology|19|7|1937|283
13. ↑ Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.|Chlorinated naphthalenes| International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| [6]
14. ↑ Harvard|duPont de Nemours & Co.|E.I.|Neoprene FB| Material Safety Data Sheet|1985|[7]
15. ↑ Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.| Chlorinated naphthalenes|International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| [8]
16. ↑ Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands|2002| [9]
17. ↑ Harvard|United States|National Institute for Occupational Safety and Health|Chlorinated naphthalenes exposure|Worker Notification Program|1996| [10]
18. ↑ Harvard|Omura|M.|Masuda|Y.|Hirata |M|Tanaka|A.|Onset of spermatogenesis Is accelerated by gestational administration of 1,2,3,4,6,7-hexachlorinated naphthalene in male rat offspring | Environmental Health Perspectives|108|6|2000|539| [11]

Liens externes

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS
• (fr)Fiche internationale de Sécurité