Chlorure de thionyle

Chlorure de thionyle
Structure du chlorure de thionyle.
Général
Nom IUPAC	Dichlorure de thionyle
No CAS	7719-09-7
No EINECS	231-748-8
SMILES	S(=O)(Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/Cl2OS/c1-4(2)3
Apparence	liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	Cl2OSSOCl2
Masse molaire[4]	118,97 ± 0,009 g·mol-1 Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Moment dipolaire	1,45 ± 0,03 D [2]
Diamètre moléculaire	0,489 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	-104,5 °C[1]
T° ébullition	76 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 16 kPa[1]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,96 eV (gaz)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,516 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 016-015-00-0 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R29 : Au contact de l’eau, dégage des gaz toxiques. R35 : Provoque de graves brûlures. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 14, 20/22, 29, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    1836    Numéro ONU : 1836 : CHLORURE DE THIONYLE
NFPA 704
0 4 2 W
SIMDUT[6]
D1A, E, F, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 250 ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant deux gaz très toxiques : chlorure d'hydrogène et dioxyde de soufre Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Danger H302, H314, H332, EUH014, EUH029, H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH029 : Au contact de l'eau, dégage des gaz toxiques
Écotoxicologie
DL50	500 ppm (rats, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé chimique de formule SOCl₂. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau H₂O en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre SO₂ :

SOCl₂ + H₂O → 2 HCl + SO₂.

La molécule de SOCl₂ est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre(IV).

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

Voir aussi

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité chimique

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} CHLORURE DE THIONYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
3. ↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
6. ↑ « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
7. ↑ Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)