Ciprofloxacine

Ciprofloxacine
Général
Nom IUPAC	acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique
No CAS	85721-33-1
Code ATC	J01MA02 AX13 AA07 AA15
DrugBank	DB00537
PubChem	2764
SMILES	C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)/f/h23H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H18FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	331,3415 ± 0,0164 g·mol-1 C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,
pKa	6.09
Propriétés physiques
T° fusion	255 à 257 °C
Solubilité	1,1 mg·l-1 eau ou 3.104 mg/L eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50	5 000 mg·kg-1 souris oral 122 mg·kg-1 souris i.v. >1 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 165 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique Fluoroquinolone
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	69 %[2]
Métabolisme	Hépatique (CYP1A2)
Demi-vie d’élim.	4 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Topique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox® en France, Ciproxine® en Belgique et Cipro® au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.

paquet de Ciprofloxacine du Mexique.

La Ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toutes multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN gyrases et particulièrement sur la topoisomérase IV.

Activité

La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur :

• la famille des Enterobacteriaceae
• Vibrio
• Haemophilus influenzae
• Haemophilus ducreyi
• Neisseria gonorrhoeae
• Neisseria meningitidis
• Moraxella catarrhalis
• Brucella
• Campylobacter
• Arcobacter
• Mycobacterium intracellulare
• Legionella sp.
• Pseudomonas aeruginosa
• Bacillus anthracis

Activité diminué sur:

• Streptococcus pneumoniae
• Chlamydia trachomatis
• Chlamydia pneumoniae

Habituellement résistance des:

• Bacteroides
• Burkholderia cepacia
• Enterococcus faecium
• Ureaplasma urealyticum
• Streptococcus pyogenes

Sources

• (fr) Fiche Biam

• (en) Notice Cipro® USA

Voir aussi

• (fr) Quinolones et fluoroquinolones.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.

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