Cisplatine

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Cisplatine
Général
Nom IUPAC	cis-diaminedichloroplatine(II)
No CAS	15663-27-1
No EINECS	239-733-8
Code ATC	XA01
DrugBank	DB00515
PubChem	5702198
SMILES	N.N.Cl[Pt]Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/2ClH.2H3N.Pt/h2*1H;2*1H3;/q;;;;+2/p-2/f2Cl.2H3N.Pt/h2*1h;;;/q2*-1;;;m
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute	H6Cl2N2Pt  [Isomères]
Masse molaire[1]	300,051 ± 0,014 g·mol-1 H 2,02 %, Cl 23,63 %, N 9,34 %, Pt 65,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition à 270 °C
Solubilité	2,53 g·l-1 eau
Masse volumique	3,7 g·cm-3 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 25, 36/37/38, 42/43, 45,
Phrases S : 22, 24, 37, 45, 53,
Transport
668    3290    Code Kemler : 668 : matière très toxique et corrosive Numéro ONU : 3290 : SOLIDE INORGANIQUE TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [2]
SIMDUT[4]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50	32,7 mg·kg-1 souris oral 11 mg·kg-1 souris i.v. 13 mg·kg-1 souris s.c. 6,6 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Représentation compacte du Cisplatine

Le cisplatine ou cis-diaminedichloroplatine(II) (CDDP) est un complexe à base de platine utilisée dans le traitement de différents cancers tels les sarcomes, carcinomes (cancer du poumon à petites cellules, cancer de l'ovaire…), lymphomes. Il appartient à la classe des composés alkylant l'ADN avec le carboplatine et l'oxaliplatine.

Le cisplatine est un complexe qui se fixe sélectivement sur les bases puriques de l'ADN (A ou G) et induit une variation de la conformation locale du double brin d'ADN. Cette déformation inhibe la réplication et la transcription de l'ADN en ARN, et induit par ce biais la mort cellulaire. Différents mécanismes protéiques de réparations de vis-à-vis de la formation d'adduits de cisplatine-ADN existent et reconnaissent certains des adduits formés. La recherche contre le cancer s'appuie sur la cytotoxicité du cisplatine, tout en cherchant de nouveaux moyens de cibler la toxicité sur les cellules cancéreuses (dépourvues de certains mécanismes de contrôle de l'ADN)^[5].

Spécialités à base de cisplatine

• Belgique (réservé à l'usage hospitalier) : Cisplatine Hospira® ; cisplatine TEVA
• France : CISPLATINE DAKOTA PHARM ; CISPLATINE MERCK ; CISPLATINE TEVA ; CISPLATYL
• Suisse : Cisplatine «Ebewe» ; Platiblastin®-S ; Platinol®

Limites

En cas de surexpression de métallothionéines chez le patient (phénomène normalement observée après intoxication par un ou plusieurs métaux lourds) induit une résistance à un sous-ensemble de médicaments anticancéreux cliniquement importants, dont le (ainsi Cis-platine, ainsi que le melphalan et le chlorambucil ^[6] (alors que le 5-fluorouracile ou la vincristine restent efficaces^[6]). Or certains cancers peuvent être dus à une intoxication chronique par des métaux ou oxydes métalliques.

Voir aussi

• Platine

Références

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Entrée du numéro CAS « 15663-27-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ « cis-Diamminedichloroplatine(II) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
5. ↑ DNA unwinding produced by site-specific intrastrand crosslinks of the antitumor drug cis-diamminedichloroplatinum(II); Steven F. Bellon, Julia H. Coleman, and Stephen J. Lippard; Biochemistry, 1991, 30 (32), 8026-8035.
6. ↑ ^{a et b} A Basu, BA Teicher, MP Hacker, DH Hamer et JS Lazo ; Overexpression of metallothionein confers resistance to anticancer drugs ; Science 1988/11/30: Vol. 241 no. 4874 pp. 1813-1815 DOI:10.1126/science.3175622 SL Kelley (Résumé)