Abacavir

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2 Abacavir 300 mg

Abacavir
Représentations plane de l'abacavir
Général
Nom IUPAC	[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol
Synonymes	ABC
No CAS	136470-78-5
Code ATC	AF06
DrugBank	DB01048
PubChem	441300
SMILES	NC1=NC(NC2CC2)=C2N=CN([C@H]3C[C@@H](CO)C=C3)C2=N1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10?/m0/s1/f/h17H,15H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H18N6O  [Isomères]
Masse molaire[1]	286,3323 ± 0,014 g·mol-1 C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165 °C
Classe thérapeutique
Antiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	83 %
Liaison protéique	Proche de 50 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1,54 ± 0,63 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	Contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Abacavir
Noms commerciaux : Ziagen® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Antiviral
Autres informations : Sous classe :

L'abacavir (ABC) est un inhibiteur très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection à VIH. L'ABC est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité^{[Laquelle ?]}, qui peut être dangereuse.

Les souches résistantes à l'AZT ou au 3TC sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à l'AZT et au 3TC ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par la déshydrogénase alcoolique qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la gluconyl transférase.

Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline).

Effets secondaires

Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d'hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptômes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors^[2]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701^[3].

Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités^[4].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Hetherington S, McGuirk S, Powell G, et als. Hypersensitivity reactions during therapy with the nucleoside reverse transcriptase inhibitor abacavir, Clin Ther, 2001;23:1603-1614
3. ↑ allal S, Phillips E, Carosi G et Als. HLA-B*5701 screening for hypersensitivity to Abacavir, N Eng J Med, 2008:358:568-579
4. ↑ D:A:D Study Group, Use of nucleoside reverse transcriptase inhibitors and risk of myocardial infarction in HIV-infected patients enrolled in the D:A:D study: a multi-cohort collaboration, Lancet, 2008;371:1417-1426

• Antiretroviral Therapy-Investigational NRTIs: HIV Clinical Management Vol. 3. Medscape Inc, 1998
• HIV Insite Antiretroviral Drug Database; UC Regents, 1999