Conventions CIP

Conventions CIP

Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog

La nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) est un ensemble de lois utilisées en chimie organique pour nommer des stéréoisomères.

Parmi ces règles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymétriques), cis/trans ou encore E/Z.

Règles séquentielles Cahn Ingold et Prelog

Les substituants liés au centre stéréogène sont classées selon une séquence de priorité.

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison.


Sous-règles :

a) Un atome R est prioritaire par rapport à un atome S.

b) Un groupe d'atomes R/R est prioritaire par rapport à un groupe d'atomes R/S.

c) Un groupe Z est prioritaire par rapport à un E.

d) (Règle 1bis) Dans le cas de deux isotopes, c'est le plus lourd qui est prioritaire. Exemple : le deutérium est prioritaire par rapport à l'hydrogène.

Lien externe

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
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