Cyanohydrine d'acétone

Cyanohydrine d'acétone
Général
Nom IUPAC	2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
Synonymes	Acétone cyanhydrine 2-cyano-2-propanol
No CAS	75-86-5
No EINECS	200-909-4
SMILES	C(C#N)(C)(C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	85,1045 ± 0,0042 g·mol-1 C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-19 °C[1]
T° ébullition	95 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : librement soluble, mais décompose dans l'eau[1]
Masse volumique	0,93 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	668 °C
Point d’éclair	74 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,2–12 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	3,0 kPa[1]
Thermochimie
Cp	équation[3] : $C_{P} = (14.424) + (4.1722E-1) \times T + (-3.1414E-4) \times T^{2} + (1.2671E-7) \times T^{3} + (-2.1994E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 114,078 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 114 038 1 340 378 104,85 133 642 1 570 418 144,85 142 517 1 675 458 184,85 150 821 1 772 498 224,85 158 588 1 863 538 264,85 165 851 1 949 578 304,85 172 641 2 029 618 344,85 178 987 2 103 658 384,85 184 919 2 173 698 424,85 190 463 2 238 738 464,85 195 644 2 299 778 504,85 200 488 2 356 818 544,85 205 018 2 409 858 584,85 209 255 2 459 899 625,85 213 314 2 506 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 217 019 2 550 979 705,85 220 488 2 591 1 019 745,85 223 737 2 629 1 059 785,85 226 783 2 665 1 099 825,85 229 637 2 698 1 139 865,85 232 313 2 730 1 179 905,85 234 822 2 759 1 219 945,85 237 172 2 787 1 259 985,85 239 372 2 813 1 299 1 025,85 241 429 2 837 1 339 1 065,85 243 348 2 859 1 379 1 105,85 245 133 2 880 1 419 1 145,85 246 787 2 900 1 459 1 185,85 248 312 2 918 1 500 1 226,85 249 741 2 935
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 608-004-00-X Classification : T+; R26/27/28 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
Phrases R : 26/27/28, 50/53,
Phrases S : 1/2, 7/9, 27, 45, 60, 61, [4]
Transport
669    1541    Code Kemler : 669 : matière très toxique, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1541 : CYANHYDRINE D’ACÉTONE STABILISÉE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
NFPA 704
2 3 2
SIMDUT[5]
B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H300, H310, H330, H410, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	Rat (Orale) : 16 mg·kg-1 Lapin (Cutanée) : 16 mg·kg-1 Lapin (Orale) : 13,5 mg·kg-1 Cobaye (Orale) : 9 mg·kg-1 Cobaye (Cutanée) : 150 mg·kg-1 Souris (Orale) : 14 mg·kg-1
CL50	Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures Rat : < 125 ppm pour 4 heures
Seuil de l’odorat	bas : 3 ppm[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyanohydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA - plexiglas), plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique.

La cyanohydrine d'acétone est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. Les principaux dangers de la cyanohydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique. La cyanohydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
4. ↑ « 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
5. ↑ « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. ↑ Acetone cyanohydrin sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009