Acetate de vinyle

Acétate de vinyle

Acétate de vinyle
Général
Nom IUPAC	Acétate de vinyle
Synonymes	Acétate d'éthényle 1-Acétoxyéthylène Ethanoate d'éthényle
No CAS	108-05-4
No EINECS	203-545-4
SMILES	C=COC(C)=O eMolecules PubChem
Apparence	liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire	86,0892 g∙mol-1 C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-93 °C[1]
T° ébullition	72 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2.5 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.9[1]
T° d’auto-inflammation	402 °C[1]
Point d’éclair	-8 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.6-13.4[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 11.7 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Numéro index : 607-023-00-0 Classification : F; R11 Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 11,
Phrases S : 2, 16, 23, 29, 33, [2]
Transport
-    1301    Numéro ONU : 1301 : ACÉTATE DE VINYLE STABILISÉ
NFPA 704
3 2 2
SIMDUT[4]
B2, D1B, D2A, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -8 °C coupelle fermée méthode Tag D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 460 ppm D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[5]
Danger H225, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	0.73[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de vinyle est un composé organique de formule CH₃COO - CH = CH₂.

Obtention

L'acétate de vinyle (CH₃COO - CH = CH₂) est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique (200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium). On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères.

Utilisations

L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} ACETATE DE VINYLE (MONOMERE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « acétate de vinyle » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ « Acétate de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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