Acetonitrile

Acétonitrile

Acétonitrile
Général
Synonymes	Cyanure de méthyle Cyanométhane Ethanenitrile
No CAS	75-05-8
No EINECS	200-835-2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3N  [Isomères]
Masse molaire	41,0519 g∙mol-1 C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-46 °C[1]
T° ébullition	82 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation	524 °C[1]
Point d’éclair	12,8 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 3.0-16[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 9.7 kPa[1]
Viscosité dynamique	0.345 cP à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,34604 à 15 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Numéro index : 608-001-00-3 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 11, 20/21/22, 36,
Phrases S : (1/2), 16, 36/37,
Transport
-    1648    Numéro ONU : 1648 : ACÉTONITRILE
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[2]
B2, D1A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 5,66 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 346 ppm D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H225, H302, H312, H319, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation
Écotoxicologie
LogP	-0.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH₃CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le composé organique nitré le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production et applications industrielles

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois.^[4] L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

Usages en laboratoire

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais il est plus acide et plus réactif envers les bases, et les nucléophiles. (Note : le pKa mentionné fait référence à celui de l'acide conjugué de l'acétonitrile, pas celui de la molécule elle-même). En chimie inorganique, l'acetonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé par polymérisation à reflux du dichlorure de palladium dans l'acetonitrile. C'est un solvant commun en Voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions

Il est toxique et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate ce qui en fait un composé très dangereux pour la santé.

Liens externes

• WebBook page for C2H3N
• International Chemical Safety Card 0088
• National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Fiche MSDS (acros)

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} ACETONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Acétonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
3. ↑ Numéro index 608-001-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. ↑ Chemistry World Vol. 6 No. 1, Janvier 2009, p. 18.

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