Cyclohexanol

Cyclohexanol
Général
Nom IUPAC	Cyclohexanol
Synonymes	Alcool cyclohexylique Hexahydrophénol
No CAS	108-93-0
No EINECS	203-630-6
SMILES	OC1CCCCC1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Apparence	liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2]	100,1589 ± 0,0059 g·mol-1 C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	23 °C[1]
T° ébullition	161 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 40 g·l-1[1]
Masse volumique	0,9624 g·cm-3 [3] équation[4] : $\rho=0.8243/0.26546^{(1+(1-T/650 )^{ 0.2848 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 296,60 à 650 K. Valeurs calculées : 0,94713 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 296,60 23,45 9,4693 0,94845 320,16 47,01 9,26605 0,9281 331,94 58,79 9,16225 0,9177 343,72 70,57 9,05687 0,90715 355,5 82,35 8,94982 0,89642 367,28 94,13 8,84098 0,88552 379,06 105,91 8,73023 0,87443 390,84 117,69 8,61743 0,86313 402,62 129,47 8,50244 0,85161 414,4 141,25 8,38507 0,83986 426,18 153,03 8,26514 0,82784 437,96 164,81 8,14242 0,81555 449,74 176,59 8,01666 0,80296 461,52 188,37 7,88756 0,79003 473,3 200,15 7,75477 0,77673 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 485,08 211,93 7,6179 0,76302 496,86 223,71 7,47645 0,74885 508,64 235,49 7,32984 0,73416 520,42 247,27 7,17736 0,71889 532,2 259,05 7,01811 0,70294 543,98 270,83 6,85096 0,6862 555,76 282,61 6,67444 0,66852 567,54 294,39 6,48655 0,6497 579,32 306,17 6,28452 0,62946 591,1 317,95 6,06428 0,6074 602,88 329,73 5,81942 0,58288 614,66 341,51 5,53886 0,55478 626,44 353,29 5,20008 0,52085 638,22 365,07 4,74128 0,47489 650 376,85 3,105 0,311
T° d'auto-inflammation	300 °C[1]
Point d’éclair	68 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,13 kPa[1] équation[4] : $P_{vs}=exp(135.01+\frac{-12238}{T}+(-15.702) \times ln (T) + (1.0349E-17) \times T^{6})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 296,6 à 650 K. Valeurs calculées : 90,66 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 296,6 23,45 7,9382E1 320,16 47,01 499,94 331,94 58,79 1 103,61 343,72 70,57 2 265,46 355,5 82,35 4 359,19 367,28 94,13 7 917,32 379,06 105,91 13 655,46 390,84 117,69 22 485,44 402,62 129,47 35 514,17 414,4 141,25 54 027,36 426,18 153,03 79 459,54 437,96 164,81 113 354,14 449,74 176,59 157 318,85 461,52 188,37 212 982,35 473,3 200,15 281 958,39 T (K) T (°C) P (Pa) 485,08 211,93 365 822,53 496,86 223,71 466 105,59 508,64 235,49 584 306,71 520,42 247,27 721 927,74 532,2 259,05 880 529,61 543,98 270,83 1 061 811,33 555,76 282,61 1 267 712,22 567,54 294,39 1 500 538,83 579,32 306,17 1 763 119,79 591,1 317,95 2 058 993,8 602,88 329,73 2 392 639,4 614,66 341,51 2 769 759,45 626,44 353,29 3 197 639,09 638,22 365,07 3 685 604,01 650 376,85 4,2456E6
Point critique	37,5 bar, 351,85 °C [5]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-4.0000E4) + (853.00) \times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 296,6 à 434 K. Valeurs calculées : 214,322 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 296,6 23,45 213 000 2 127 305 31,85 220 165 2 198 310 36,85 224 430 2 241 314 40,85 227 842 2 275 319 45,85 232 107 2 317 324 50,85 236 372 2 360 328 54,85 239 784 2 394 333 59,85 244 049 2 437 337 63,85 247 461 2 471 342 68,85 251 726 2 513 346 72,85 255 138 2 547 351 77,85 259 403 2 590 356 82,85 263 668 2 632 360 86,85 267 080 2 667 365 91,85 271 345 2 709 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 369 95,85 274 757 2 743 374 100,85 279 022 2 786 379 105,85 283 287 2 828 383 109,85 286 699 2 862 388 114,85 290 964 2 905 392 118,85 294 376 2 939 397 123,85 298 641 2 982 401 127,85 302 053 3 016 406 132,85 306 318 3 058 411 137,85 310 583 3 101 415 141,85 313 995 3 135 420 146,85 318 260 3 177 424 150,85 321 672 3 212 429 155,85 325 937 3 254 434 160,85 330 200 3 297 équation[6] : $C_{P} = (17.124) + (3.3700E-1) \times T + (2.8176E-4) \times T^{2} + (-4.2713E-7) \times T^{3} + (1.3215E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 132,371 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 92 589 924 286 12,85 127 445 1 272 330 56,85 145 235 1 450 373 99,85 162 418 1 622 416 142,85 179 284 1 790 460 186,85 196 106 1 958 503 229,85 212 024 2 117 546 272,85 227 343 2 270 590 316,85 242 324 2 419 633 359,85 256 224 2 558 676 402,85 269 343 2 689 720 446,85 281 917 2 815 763 489,85 293 346 2 929 806 532,85 303 910 3 034 850 576,85 313 818 3 133 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 322 623 3 221 936 662,85 330 578 3 300 980 706,85 337 866 3 373 1 023 749,85 344 194 3 436 1 066 792,85 349 785 3 492 1 110 836,85 354 807 3 542 1 153 879,85 359 103 3 585 1 196 922,85 362 876 3 623 1 240 966,85 366 293 3 657 1 283 1 009,85 369 302 3 687 1 326 1 052,85 372 102 3 715 1 370 1 096,85 374 879 3 743 1 413 1 139,85 377 648 3 770 1 456 1 182,85 380 617 3 800 1 500 1 226,85 384 030 3 834
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ 22 }_{ }$ 1,4656 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 603-009-00-3 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 20/22, 37/38,
Phrases S : (2), 24/25,
NFPA 704
2 1 0
SIMDUT[7]
B3, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 68 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[8]
Attention H302, H315, H332, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,05 ppm haut : 0,15 ppm[9]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C₆H₁₂O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon^[10] par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt^[10] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cylohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} CYCLOHEXANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289 
4. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
5. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
7. ↑ « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. ↑ Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. ↑ Cyclohexanol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
10. ↑ ^{a et b} Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Articles connexes

• Alcool (chimie)
• Cyclohexanone