Cyclopentadiène

Cyclopentadiène
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Général
Nom IUPAC	cyclopenta-1,3-diène
No CAS	542-92-7
No EINECS	208-835-4
SMILES	C1C=CC=C1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6  [Isomères]
Masse molaire[4]	66,1011 ± 0,0044 g·mol-1 C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire	0,419 ± 0,004 D [2]
Susceptibilité magnétique	χM 44,5×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion	-85 °C[1]
T° ébullition	41,5 à 42,0 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : insoluble[1]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	640 °C[1]
Point d’éclair	25 °C (coupelle ouverte)[1]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (-25.616) + (4.2049E-1) \times T + (-2.7180E-4) \times T^{2} + (7.2995E-8) \times T^{3} + (-3.9537E-12) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,495 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 48 188 729 286 12,85 74 093 1 121 330 56,85 86 123 1 303 373 99,85 97 123 1 469 416 142,85 107 408 1 625 460 186,85 117 225 1 773 503 229,85 126 159 1 909 546 272,85 134 474 2 034 590 316,85 142 372 2 154 633 359,85 149 526 2 262 676 402,85 156 153 2 362 720 446,85 162 418 2 457 763 489,85 168 068 2 543 806 532,85 173 280 2 621 850 576,85 178 189 2 696 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 182 602 2 762 936 662,85 186 663 2 824 980 706,85 190 483 2 882 1 023 749,85 193 917 2 934 1 066 792,85 197 082 2 982 1 110 836,85 200 071 3 027 1 153 879,85 202 775 3 068 1 196 922,85 205 292 3 106 1 240 966,85 207 699 3 142 1 283 1 009,85 209 913 3 176 1 326 1 052,85 212 017 3 207 1 370 1 096,85 214 082 3 239 1 413 1 139,85 216 038 3 268 1 456 1 182,85 217 959 3 297 1 500 1 226,85 219 912 3 327
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,55 ± 0,02 eV (gaz)[6]
Précautions
Transport
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
SIMDUT[7]
F, F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de décomposition Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,8 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C₅H₆. Il forme facilement des anions cyclopentadiényle C₅H₅^– grâce à leur stabilisation par aromaticité. cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dit "sandwich" où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simples des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable a température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui même. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} CYCLOPENTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
3. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998 
4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
6. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
7. ↑ « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
8. ↑ Cyclopentadiene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Articles connexes

• Réaction de Diels-Alder
• Complexe (chimie)