Acide N-acétylneuraminique

Acide N-acétylneuraminique

Acide sialique

acide N-acétylneuraminique
Acide sialique
Général
No CAS 131-48-6
No EINECS 205-023-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H19NO9  [Isomères]
Masse molaire 309,2699 gmol-1
C 42,72 %, H 6,19 %, N 4,53 %, O 46,56 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sialique (du grec σιαλος (sialos) 'salive') est un dérivé d'un ose à onze atomes de carbone. L'acide sialique peut représenter aussi bien l'acide N-acétylneuraminique (NeuAc ou NANA), que l'on rencontre chez l'être humain, que toute une série de substances apparentées à l'acide N-acétylneuraminique, par exemple l'acide N-glycosylneuraminique que l'on trouve chez les souris.

L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés qui jouent un rôle dans les interactions inter-cellulaires. L'acide sialique sert entre autres de protection des protéines contre leur dégradation par les protéases.

L'acide sialique associé aux glycoprotéines est un constituant des gangliosides et des glycolipoïdes ce qui fait qu'on le rencontre souvent dans les sécrétions glandulaires, les membranes cellulaires et le plasma sanguin (neuraminidase). Un exemple d'actualité pour illustrer l'importance de l'acide sialique sont le zanamivir et l'oseltamivir, des inhibiteurs de la neuraminidase qui réagit avec l'acide sialique, utilisés comme principes actifs contre le virus Influenza, responsable de la grippe.

Dans la paroi cellulaire de Escherichia coli, l'acide sialique est un maillon de l' acide colominique, un polysaccharide qui est un polymère de l'acide N-acétylneuraminique.

C'est la charge négative de cette substance qui est responsable de la sensation visqueuse de la salive et des mucines enrobant les organes corporels. De l'acide sialique est présent dans les mucus humains, mais aussi chez d'autres espèces, l'escargot par exemple.

L'acide sialique :

  • est impliqué dans la prévention d'infections (mucus associé aux membranes muqueuses : bouche, nez, tractus gastro-intestinal, tractus respiratoire),
  • agit également comme récepteur pour les virus Influenza pour permettre leur attachement aux cellules muqueuses (une étape précoce du déclenchement de la grippe).

Références et liens externes

  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
Ce document provient de « Acide sialique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide N-acétylneuraminique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acide N-acétylneuraminique — ● Acide N acétylneuraminique forme d acide sialique ayant une action sur la capacité de reproduction chez l homme …   Encyclopédie Universelle

  • Acide sialique — acide N acétylneuraminique Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • Acide Sialique — acide N acétylneuraminique Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • 131-48-6 — Acide sialique acide N acétylneuraminique Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • C11H19NO9 — Acide sialique acide N acétylneuraminique Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • neuraminique — ● neuraminique adjectif Acide neuraminique, acide dérivé des sucres aminés existant sous forme d acides sialiques dans de nombreuses glycoprotéines. Acide N acétylneuraminique, forme d acide sialique ayant une action sur la capacité de… …   Encyclopédie Universelle

  • TÉTANOS — Le tétanos est peut être la maladie la plus déroutante de toutes celles qui frappent l’homme et les animaux. On en connaît le germe depuis 1884, la toxine depuis 1890, le sérum préventif et curatif depuis 1892, le vaccin depuis 1926, la… …   Encyclopédie Universelle

  • Myxovirus Influenzae — Myxovirus influenzae …   Wikipédia en Français

  • Myxovirus influenza — Myxovirus influenzae Myxovirus influenzae …   Wikipédia en Français

  • Myxovirus influenzae — Myxovirus influenzae …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”