Acide Paratoluènesulfonique

Acide paratoluènesulfonique

Acide paratoluènesulfonique
Général
Nom IUPAC	acide 4-méthylbenzènesulfonique
No CAS	6192-52-5
Apparence	Paillettes blanches
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8O3S  [Isomères]
Masse molaire	172,202 g∙mol-1 C 48,82 %, H 4,68 %, O 27,87 %, S 18,62 %,
pKa	0,7
Propriétés physiques
T° fusion	106 °C
T° ébullition	185 à 187 °C
Solubilité	Dans l'eau 750 g·l−1
Masse volumique	1,24 g/cm³ à 20 °C
T° d’auto-inflammation	600 °C
Point d’éclair	180 °C
Pression de vapeur saturante	0,1 mbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : (2), 26, 37,
Transport
80    2585    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2585 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
SIMDUT[1]
E, E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide paratoluènesulfonique, ou APTS est un acide sulfonique, utilisé dans des synthèses organiques. Il est fréquemment utilisé en tant que catalyseur de la réaction d’estérification.

Il est en général synthétisé par sulfonation du toluène.

C'est un très puissant acide organique (1 million de fois plus puissant que l'acide benzoïque par exemple), qui, contrairement à la plupart des acides minéraux, n'est pas un oxydant. Il est de plus l'un des rares acides forts à se présenter sous forme solide.

Références

1. ↑ « Acide toluènesulfonique monohydraté (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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