Acide Prop-2-énoïque

Acide acrylique

Acide acrylique
Général
Nom IUPAC	acide propènoïque
Synonymes	Acide propénique
No CAS	79-10-7
No EINECS	201-177-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire	72,0627 g∙mol-1 C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa	4,25
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C[1]
T° ébullition	141 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.05[1]
T° d’auto-inflammation	360 °C[1]
Point d’éclair	54 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.4-8[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 413 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz	-330 kJ/mol
ΔfH0liquide	-384 kJ/mol
Cp	144 J/mol.K
Précautions
Directive 67/548/EEC
C N
Numéro index : 607-061-00-8 Symboles : C : Corrosif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R10 : Inflammable. R35 : Provoque de graves brûlures. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 20/21/22, 35, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-    2218    Numéro ONU : 2218 : ACIDE ACRYLIQUE STABILISÉ
NFPA 704
2 3 2
SIMDUT[3]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H226, H302, H312, H314, H332, H400, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	0.36 (estimé)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C₃H₄O₂ et de structure moléculaire:

Ce qui peut se résumer par CH₂=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C₂H₂ + Ni(Co)₄ + 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂ = CH - COOH + NiCl₂ + H₂.

Voir aussi

• Acrylate
• Liste des acides

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} ACIDE ACRYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
3. ↑ « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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