Acide acétoacétique

Acide acétylacétique

Acide acétylacétique
Général
Nom IUPAC	acide 3-oxobutanoique
No CAS	541-50-4
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire	102,0886 g∙mol-1 C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
pKa	3,77
Propriétés physiques
T° fusion	36,5 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétylacétique est un acide carboxylique de formule brute C₄H₆O₃, qui intervient dans le métabolisme des lipides. C'est le plus simple des beta-cétoacides et, comme les autres membres de cete classe, il est assez instable.

Propriétés

L'acide acétylacétique est un acide faible (comme la plupart des acides carboxyliques) avec un pK_A de 3,77. Il peut être préparé saponification de l'acétoacétate d'éthyle (suivi par un acidification)^[1].

En général, l'acide acétylacétique est préparé à 0 °C et utilisé in situ immédiatement après^[2]. Il se décompose à vitesse moyenne en acétone et en dioxyde de carbone :

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

La forme acide a une durée de demi-vie de 140 minutes à 37 °C dans l'eau, alors que la forme basique (l'anion) en a une de 130 heures car il réagit au moins 50 fois plus lentement^[3].

Détection

Quand la quantité des corps cétoniques est mesurée via leur concentration dans les urines, ce sont en fait l'acide acétylacétique, l'acide beta-hydroxybutanoïque (BHB) et l'acétone qui sont détectés. On utilise pour cela des lamelles recouvertes de nitroprusside ou un réactif similaire. Le nitroprusside passe du rose au violet en présence d'acétylacétate, la base conjuguée de l'acide acétylacétique, le changement de couleur étant observé par rapport à une grille de couleurs.

Notes et références

1. ↑ Robert C. Krueger, « Crystalline Acetoacetic Acid », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n^o 21, 1952, p. 5536–5536 [lien DOI] 
2. ↑ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
3. ↑ Hay, R. W.; Bond, M. A., « Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid », dans Aust. J. Chem., vol. 20, n^o 9, 1967, p. 1823–8 

Voir aussi

• Liste d'acides

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetoacetic acid ».

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