Acide acétone-dicarboxylique

Acide acétonedicarboxylique

Acide acétonedicarboxylique[1]
Général
Nom IUPAC	acide 3-oxopentanedioïque
Synonymes	acide acétone-1,3-dicarboxylique acide 3-oxoglutarique acide 3-cétoglutarique
No CAS	542-05-2
No EINECS	208-797-9
PubChem	68328
SMILES	OC(=O)CC(=O)CC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire	146,0981 g∙mol-1 C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	138 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétonedicarboxylique ou acide 3-oxoglutarique est un acide carboxylique simple qui peut être utilisé comme bloc de synthèse en chimie organique.

Il est disponible dans le commerce. il peut être aussi préparé par une synthèse one-pot qui consiste en la décarboxylation et l'oxydation de l'acide citrique par l'acide sulfurique^[3]. Il est relativement peu stable^[3].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetonedicarboxylic acid ».

1. ↑ 1,3-Acetonedicarboxylic acid dans Sigma-Aldrich
2. ↑ (en) « Acetonedicarboxylic acid » sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2009
3. ↑ ^{a  et b} Acetonedicarboxylic Acid , Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler; Org. Synth., 1941, collvol. 1, p. 10. cv1p0010.

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