Acide aspartique

Acide aspartique
Acide L ou S(+)-aspartique Acide D ou R(-)-aspartique
Général
Nom IUPAC	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp
No CAS	617-45-8 (racémique) 56-84-8 (L) ou S(+) 1783-96-6 (D) ou R(–)
No EINECS	200-291-6 (L) 217-234-6 (D)
FEMA	3656
SMILES	O=C(O)CC(N)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[2]	133,1027 ± 0,0051 g·mol-1 C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa	2,0 10,0 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l-1[1]
Masse volumique	1,7 g·cm-3[1]
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,85
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence dans les protéines humaines	5,3 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 (L)[3]
Paramètres de maille	a = 7,617 Å b = 6,982 Å c = 5,142 Å α = 90,00 ° β = 99,84 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L)[3]
Volume	269,44 Å3 (L)[3]
Densité théorique	3,281 (L)[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3,89[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide aspartique (dont l'anion s'appelle aspartate) est un acide carboxylique. C'est un acide dicarboxylique, polaire. Il est l'un des 20 acides aminés constituant les protéines.

Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée, il participe à la gluconéogénèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines.

L’acide aspartique a un point isoélectrique de 2,85 ce qui en fait le plus acide des acides aminés.

Acide aspartique et aspartame

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame^[5].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} ACIDE L - ASPARTIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b, c et d} Aspartic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
4. ↑ « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ [PDF] julientap.free.fr)

Voir aussi

• aspartate transaminase

Lien externe

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/asp_en.html