Acide octanoïque

Acide octanoïque
Général
Nom IUPAC	Acide octanoïque
No CAS	124-07-2
No EINECS	204-677-5
PubChem	379
FEMA	2799
SMILES	CCCCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)/f/h9H
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	144,2114 ± 0,0081 g·mol-1 C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa	4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	16 à 17 °C
T° ébullition	237 °C
Solubilité	0,68 g·l-1 eau à 20 °C. Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique	0,9073 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	130 °C
Viscosité dynamique	5,105 mPa·s à (25 °C) [3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-20.242) + (9.9093E-1) \times T + (-9.2370E-4) \times T^{2} + (5.5027E-7) \times T^{3} + (-1.5434E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 206,457 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 206 372 1 431 344 70,85 231 570 1 606 368 94,85 243 922 1 691 391 117,85 255 281 1 770 415 141,85 266 661 1 849 438 164,85 277 137 1 922 461 187,85 287 211 1 992 485 211,85 297 319 2 062 508 234,85 306 637 2 126 532 258,85 315 994 2 191 555 281,85 324 629 2 251 578 304,85 332 953 2 309 602 328,85 341 326 2 367 625 351,85 349 062 2 420 649 375,85 356 848 2 474 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 672 398,85 364 048 2 524 695 421,85 371 002 2 573 719 445,85 378 005 2 621 742 468,85 384 484 2 666 766 492,85 391 009 2 711 789 515,85 397 043 2 753 812 538,85 402 868 2 794 836 562,85 408 727 2 834 859 585,85 414 136 2 872 883 609,85 419 567 2 909 906 632,85 424 568 2 944 929 655,85 429 370 2 977 953 679,85 434 167 3 011 976 702,85 438 557 3 041 1 000 726,85 442 918 3 071
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.4285
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT[5]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
DL50	10,080 mg·kg-1 (rats, oral)
Seuil de l’odorat	bas : 0,008 ppm[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone.

Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco et le lait maternel, l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.

Notes et références de l'article

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 42, n^o 6, 1997, p. 1116-1120 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
3. ↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2) 
5. ↑ « Acide octanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. ↑ Octanoic acid sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Voir aussi

Articles connexes

• acide gras