Acide palmitique

Acide palmitique
Général
Nom IUPAC	acide hexadécanoïque
No CAS	57-10-3
No EINECS	200-312-9
PubChem	985
FEMA	2832
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)/f/h17H
Apparence	cristaux incolores ou blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	256,4241 ± 0,0156 g·mol-1 C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 °C[1]
T° ébullition	351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1], Peu soluble dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique	0,8527 g·cm-3 (62 °C)[3]
Point d’éclair	206 °C
Pression de vapeur saturante	à 154 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (-54.487) + (1.8046) \times T + (-1.3388E-3) \times T^{2} + (5.3671E-7) \times T^{3} + (-9.2028E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 378,042 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 377 871 1 474 378 104,85 463 468 1 807 418 144,85 502 304 1 959 458 184,85 538 701 2 101 498 224,85 572 803 2 234 538 264,85 604 747 2 358 578 304,85 634 668 2 475 618 344,85 662 691 2 584 658 384,85 688 940 2 687 698 424,85 713 529 2 783 738 464,85 736 569 2 872 778 504,85 758 164 2 957 818 544,85 778 414 3 036 858 584,85 797 411 3 110 899 625,85 815 676 3 181 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 939 665,85 832 400 3 246 979 705,85 848 120 3 307 1 019 745,85 862 906 3 365 1 059 785,85 876 823 3 419 1 099 825,85 889 930 3 471 1 139 865,85 902 281 3 519 1 179 905,85 913 923 3 564 1 219 945,85 924 900 3 607 1 259 985,85 935 247 3 647 1 299 1 025,85 944 995 3 685 1 339 1 065,85 954 171 3 721 1 379 1 105,85 962 793 3 755 1 419 1 145,85 970 875 3 786 1 459 1 185,85 978 426 3 816 1 500 1 226,85 985 618 3 844
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ 60 }_{ }$ 1,4339 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50	57 ± 3,4 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse)
LogP	5,31[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forment des sels et des esters.

Propriétés

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH₃(CH₂)₁₄COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.

Production

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation

Il constitue un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Visualisation 3D

• JMOL
• MolUSc
• Protein Explorer

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} ACIDE PALMITIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289 
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 

Voir aussi

• Liste d'acides