Acide paratoluènesulfinique

Acide paratoluènesulfinique

Acide toluène-4-sulfinique

Acide toluène-4-sulfinique
Acide toluène-4-sulfinique
Général
Nom IUPAC acide 4-méthylbenzènesulfinique
Synonymes acide p-toluènesulfinique
No CAS 536-57-2
No EINECS 208-638-3
PubChem 10818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O2S  [Isomères]
Masse molaire 156,202 gmol-1
C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion 86,5 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L' acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S1. C'est un intermédiaire utilisé en chimie fine notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.

Production et synthèse

  • Comme la plupart des acide sulfinique, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.


CH_3-C_6H4-SO_2-Cl \ \xrightarrow[Acide fort]{Reducteur} \ CH_3-C_6H4-SO_2H


Le réducteur peut être le triéthylaluminium[2], le zinc[3], ou le tétrahydruroaluminate de lithium[4].


CH_3-C_5H_5 + SO_2 \ \xrightarrow[]{AlCl3} \ CH_3-C_5H_4-SO_2H


Notes et références

  1. Toluenesulfinic acid sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 4 février 2009
  2. (de) « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », dans Chemische Berichte, vol. 99, no 5, 2 décembre 1965, p. 1718-1722 
  3. (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », dans Organic Syntheses Coll., vol. 1, 1941, p. 492 [texte intégral (page consultée le 3 février 2009)] 
  4. (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6, 12 février 1951, p. 946-953 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)] 
  5. (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », dans Chemische Berichte, vol. 41, no 3, 1er octobre 1908, p. 3315-3322 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)] 
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide tolu%C3%A8ne-4-sulfinique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide paratoluènesulfinique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Acides : liste alphabétique — Liste d acides Liste d acides par ordre alphabétique (877 au 27 décembre 2006). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de …   Wikipédia en Français

  • Liste Des Acides — Liste d acides Liste d acides par ordre alphabétique (877 au 27 décembre 2006). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de …   Wikipédia en Français

  • Liste d'acides — par ordre alphabétique (plus de 900). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de nomenclature syst …   Wikipédia en Français

  • Liste des acides — Liste d acides Liste d acides par ordre alphabétique (877 au 27 décembre 2006). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”