Acide phénolique

Acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.

1 Acides-phénols dérivés de l’acide benzoïque : les acides hydroxybenzoïques

Ils dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :

• acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables
• acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille

Acide benzoïque (non phénolique)

Acide gallique

Acide vanillique

Acides hydroxybenzoïques
	R1	R2	R3	R4	Formule
acide p-hydroxybenzoïque	H	H	OH	H
acide protocatéchique	H	OH	OH	H
acide vanillique	H	OCH3	OH	H
acide gallique	H	OH	OH	OH
acide syringique	H	OCH3	OH	OCH3
acide salicylique	OH	H	H	H
acide gentisique	OH	H	H	OH

2 Acides-phénols dérivés de l'acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques

Les dérivés de l'acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3. Ils sont aussi qualifiés de l'appellation de phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :

• acide p-coumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal
• acide caféïque, très large représentation chez les végataux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique, comme dans le grain de café, le romarin, la pomme ou sous forme d'un ester dans l'artichaut et le thé de Java (orthosiphon)
• acide férulique
• acide sinapique

Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quininique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.

Acide cinnamique (non phénolique)

Acide p-coumarique

Acide caféique

Acide férulique

Acides hydroxycinnamiques
	R1	R2	R3	Formule
acide p-coumarique	H	OH	H
acide caféique	OH	OH	H
acide férulique	OCH3	OH	H
acide sinapique	OCH3	OH	OCH3
E-anéthole	H	OCH3	H

Liens internes

• Polyphénol
• Tanin

Références

• P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9) 
• (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 2004 (ISBN 1-58716-138-9) 
• Jean Bruneton, Pharmacognosie - Phytochimie, Plantes médicinales, Editions Tec & Doc, Editions médicales internationnales, 1999, 1120 p. (ISBN 2-7430-0315-4) 

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