1,3,5-triazine

1,3,5-triazine
Général
Nom IUPAC	1,3,5-triazine
Synonymes	s-triazine cyanidine
No CAS	290-87-9
No EINECS	206-028-1
SMILES	c1ncncn1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H3N3  [Isomères]
Masse molaire[1]	81,076 ± 0,0032 g·mol-1 C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	86 °C[2]
T° ébullition	114,05 °C[3]
Point triple	80,29 °C[4]
Écotoxicologie
DL50	237 mg·kg-1 (caille, oral)[5]
LogP	-0,73[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,3,5-triazine est un composé chimique organique aromatique, constitué d'un hétérocycle à six atomes alternant trois atomes de carbone et trois d'azote. C'est l'un des trois isomères de la triazine. C'est un réactif en chimie organique, et possède de nombreux dérivés utilisés en pharmacie ou comme herbicides.

Dérivés

le dérivé le plus commun de la 1,3,5-triazine est la 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine, plus connue sous le nom de mélamine (ou cyanuramide). La 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine ou chlorure cyanurique est utilisée dans la fabrication de nombreux herbicides, telle la simazine. Un autre dérivé est la 2,4,6-trihydroxy-1,3,5-triazine plus connu sous le nom d'acide cyanurique.

Isomères

La 1,3,5-triazine possède deux isomères de position, la 1,2,3-triazine et la 1,2,4-triazine.

les trois isomère de la triazine

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} ChemId
3. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2^nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
4. ↑ Van Bommel, M.J.; van Miltenburg, J.C.; Schuijff, A., Heat Capacity Measurements and Thermodynamic Functions of 1,3,5- Triazine and 1,3,5-Trioxane, J. Chem. Thermodyn., 1988, 20, 397-403
5. ↑ Ecotoxicology and Environmental Safety. Vol. 6, Pg. 149, 1982.