1-bromobutane

1-bromobutane
Général
Nom IUPAC	1-Bromobutane
No CAS	109-65-9
No EINECS	203-691-9
SMILES	CCCCBr PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9Br  [Isomères]
Masse molaire[3]	137,018 ± 0,005 g·mol-1 C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %,
Moment dipolaire	2,08 ± 0,10 D [1]
Diamètre moléculaire	0,566 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-112,4 °C[4]
T° ébullition	102 °C[4]
Solubilité	presque insoluble dans l'eau (0,6 g·l-1), soluble dans l'éthanol, l'éther
Masse volumique	1,2686 g·cm-3 à 20 °C[5]
T° d'auto-inflammation	265 °C[4]
Point d’éclair	13 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–6,6 %vol[4]
Pression de vapeur saturante	43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C[4]
Thermochimie
Cp	équation[6] : $C_{P} = (29.412) + (2.9219E-1) \times T + (-2.6578E-5) \times T^{2} + (-9.7812E-8) \times T^{3} + (3.7812E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 111,872 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 86 065 628 286 12,85 108 769 794 330 56,85 119 874 875 373 99,85 130 357 951 416 142,85 140 454 1 025 460 186,85 150 368 1 097 503 229,85 159 632 1 165 546 272,85 168 464 1 230 590 316,85 177 046 1 292 633 359,85 184 981 1 350 676 402,85 192 467 1 405 720 446,85 199 664 1 457 763 489,85 206 248 1 505 806 532,85 212 394 1 550 850 576,85 218 240 1 593 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 223 535 1 631 936 662,85 228 431 1 667 980 706,85 233 049 1 701 1 023 749,85 237 203 1 731 1 066 792,85 241 026 1 759 1 110 836,85 244 627 1 785 1 153 879,85 247 873 1 809 1 196 922,85 250 886 1 831 1 240 966,85 253 766 1 852 1 283 1 009,85 256 425 1 871 1 326 1 052,85 258 975 1 890 1 370 1 096,85 261 521 1 909 1 413 1 139,85 263 999 1 927 1 456 1 182,85 266 520 1 945 1 500 1 226,85 269 204 1 965
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,437 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
[4] Xi F N
Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 11, 36/37/38, 51/53,
Phrases S : 16, 26, 61,
Transport
33    1126    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1126 : 1-BROMOBUTANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[7]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 23 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Bromobutane
Autres composés	1-Chlorobutane 1-Iodobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.

Production et synthèse

Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.

Utilisation

En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en organomagnésien par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.

Le 1-bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium:^[8]

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mélant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).

Sécurité

Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

• Chlorobutane
• 2-bromobutane

Notes et références

1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
2. ↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 1-Brombutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ fiche sur la CSST
6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8) 
7. ↑ « Bromo-1 butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. ↑ (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1) 

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1-Brombutan » (voir la liste des auteurs)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1-Bromobutane » (voir la liste des auteurs)